Bei der Bearbeitung eines Naturstoffes, iiber den wir spater in grosserem Rahmen berichten werden, konnte neben anderen Abbauprodukten eine SLure isoliert werden, der auf Grund der Analyse und der Zusammensetzung ihrer Derivate die Bruttoformel C,H,,O, zugeschrieben werden musste. Diese Abbausaure war rnit keinem in der Literatur bekannten Korper identisch und wir haben uns deshalb mit ihrer Strukturermittlung und ihrer Synthese beschaftigt. Die Saure C,H,@, krystallisiert aus Ather-Pentan in derben farblosen Nadelbiischeln rnit einem Smp. 109,5-110,5°, sie ist optisch inaktiv (racemisch) und reduziert PehZing'sche Losung und Silberdiammin-Losung bereits in der Kllte. Die Zerewitinoff-Bestimmung lieferte Werte, die bei 23O 2,6 und bei 90° 3 aktiven H-Atomen entsprachen. Eine Hydroxylgruppe konnte in Form eines mono-Dinitrobenzoyl-esters nachgewiesen werden. Durch liingeres Stehen mit Salzsaure in der Kalte oder durch kurzes Kochen mit konz. Salzsaure geht die Saure C,H,,O, in ein oliges Lacton iiber. Aus diesem kann die urspriingliche Saure durch alkalische Verseifung in schlechter Ausbeute regeneriert werden. Die Leichtigkeit der Lacton-Bildung spricht fur ein y-oder d-lacton. Im U.V.-Absorptionsspektrum zeigt die Saure ein Maximum bei 260 mp (log E = 1,66). Eine Carbonyl-Gruppe konnte in der Saure C,H,,O, zunachst nicht nachgewiesen werden, da sie sich gegen alle Carbonylreagentien vollig inaktiv verhielt . Bei der Einwirkung von Chromtrioxyd in Eisessig konnte in guter Ausbeute d,Z-Isopropyl-bernsteinsaure isoliert werden (XIII). Die gleiche Abbausaure wurde bei den Oxydationen rnit Bleitetracetat in Eisessig, Perjodsaure in Dioxan-Wasser, Bariumhypobromit und Bromwasser im Sonnenlicht erhalten. Es war bei dieser Oxydation nur ein einziges C-Atom abgespalten worden. Auf Grund des Resultats der Oxydation mit Perjodsaure und des Absorptionsspektrums liegt in der Saure C,H,,O, bestimmt eine a-Ketol-Gruppierung vor. Mit dieser Formulierung stimmt auch die sehr betrachtliche Reduktionskraft unseres Produktes iiberein. Auf Grund dieses Befundes waren fiir ' \ CH, CH, (XII) CH, CH, (XI) -1)