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Über Aminoverbindungen aus α- und β-Boswellinsäure und Ursolsäure

✍ Scribed by Drefahl, Günther ;Huneck, Siegfried


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Tongue
English
Weight
410 KB
Volume
94
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Die Umsetzungsdauer des (QH5)zSiHz mit HBr d a d nicht wesentlich verlangert werden, weil dann die Reaktion langsam zum SiH2Br2 weiter geht und Vcrluste an CbHsSiHzBr entstehen. c6HsSiH2cI: Auf 10.5 g (c1jHs)2siH2 wurde ein hemchuB an HCI kondensiert und das Gemisch 42 Stdn. auf -78" gehalten. Der langsam absiedende HCI wurde tiiglich einmal zurtickkondensiert. Bei der Destillation des Reaktionsgemisches wurden 3.1 g Benzol(78%) und 5.0 g c&SiH2Cl(62%), Sdp. 160-162, erhalten. CaHsSiH2a (142.7) Ber. C124.9 Gef. CI 24.5 Mol.-Gew. 146 G~~NTHER DREFAHL und SIEGFRIED HUNECK h r Aminoverbindungen aus a-und &Boswellinsaure und Ursolsiiure Aus dem lnstitut fiir Organische Chemie und Biochemie der Universitiit Jena (Eingegangen am 20. Oktober 1960) Der Cmrrussche Abbau von Acetyl-P-boswelliduredd zu 3a-Acetoxy-4f3amino-nor-urs-l2-en, die LiAlHpReduktion des a-und p-Boswellinsaureamides zum 3a-Hydroxy-24-arnino-olean-12-en bzw. 3a-~ydroxy-24-amino-urs-12-en sowie die katalytische Reduktion von Ursons&ure-methylester-oxim zum 3a-Amino-urs-12-en-28-siiure-methylester werdcn beschrieben. In zahlreichen Arbeiten 1) konnte die Zugehorigkeit der aBoswellinsiiure zur &4myrinreihe und die der fl-Boswellinsiiure zur a-Amyrinreihe festgestellt werden. J. L. BETON, T. G. HALSALL und E. R. H. JONES~) legten in beiden Verbindungen die Stellung der 3-Hydroxyl-und 24Carboxylgruppe fat, liekn aber die Orientierung der Methylgruppen am C-Atom 19 und 20 der fJ-Boswellinsaure offen. Inzwischen wurde von E. J. COREY und E. W. CANTRALL~) die Struktur des a-Amyrins durch Synthese bewiesen, so dab nunmehr der P-Boswellinsaure die Struktur I a und der a-Boswellinsliure die Struktur IIa zukommt. Beide Sauren wurden im wesentlichen nach der Vorschrift von A. WINTERSTEIN und G. STEIN^) sowie J. L. BETON und Mitarbb.2) aus Weihrauch gewonnen. Das verarbeitete Harz lieferte 2.5 % Acetyl-P-boswellindure und 0.5 % Acetyl-a-boswellinsiiure.


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