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Über α-Halogenäther, XXIX. Derivate der Glyoxylsäure aus Chlormethoxyessigsäure bzw. Dichloressigsäure

✍ Scribed by Groß, Hans ;Gloede, Jörg ;Freiberg, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
350 KB
Volume
702
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Uber a-Halogenather, XXIX 1) Derivate der Glyoxylsaure aus Chlormethoxyessigsaure bzw . Dichloressigsaure *) von Hans GroJ, Jorg Gloede und Jiirgen Freiberg Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof Eingegangen am 5. Mai 1966 Ausgehend von Dichloressigsaure oder ihren Derivaten konnten 0.N-bzw. N.N-Acetale von Glyoxylsaureester oder -amiden bzw. der Glyoxylsaure (2, 4, 6 ) gewonnen werden. Diese Verbindungen bzw. die hieraus leicht darstellbaren Immoniumsalze vom Typ 3 lassen sich zu Aminoalkylierungsreaktionen heranziehen, wobei N.N-dialkylierte cr-Aminosaurederivate entstehen. Aus N.N-Acetalen 4 waren stabile N-Halbacetale von Glyoxylsaureamiden 5 bzw. Glyoxylsaurepiperidid zuganglich. Von Formaldehyd abgeleitete 0.N-bzw. N.N-Acetale konnen fur Aminomethylierungen verwendet werden 2 ) . Wie im Arbeitskreis von Bohrne3) gefunden wurde, R'-o-cH~-NR'~ -R l

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## Abstract Aus dem α‐Hydrazon der Benzoyl‐glyoxylsäure wird ein Kondensationsprodukt erhalten, dem die Struktur des 3.7‐Diphenyl‐1.2.5.6‐tetraaza‐cyclooctatetraens zugeordnet wird. Der Methylester läßt sich zu 3.7‐Diphenyl‐4.8‐dicarbomethoxy‐1.2.5.6‐tetraza‐cyclooctatetraen kondensieren.