Über α-halogenierte Amine, XVIII. Über monoquartäre Salze asymmetrischer Aminale

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Haake, Manfred

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 351 KB
• Volume: 705
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677050117

✦ Synopsis

Aminale 1 reagieren mit Alkylhalogeniden in absol. Ather zu monoquartaren Salzenz) 2, die man auch durch Einwirkung von a-halogenierten Aminen bzw. Carbimmoniumsalzen 3 auf tertiare Amine in aprotischen, polaren Losungsmitteln gewinnen kann, wie dies am einfachsten Beispiel formuliert sei:

Salze vom Typ 2 sind durch groRe Reaktionsfahigkeit ausgezeichnet; sie unterliegen beispielsweise leicht der Hydrolysez) oder der thermischen Spaltung3). In beiden Fallen scheint in erster Phase ein Zerfall in Carbimmoniurnsalz 3 b und tertiares Amin einzutreten, also die riicklaufige Reaktion der jetzt gefundenen Bildungsweise.

Entsprechend gelingt auch die Darstellung monoquartarer Salze asymmetrischer Aminale. Aus N-Brommethyl-piperidin und Trimethylamin wurde beispielsweise 4 gewonnen, aus N.N-Dimethyl-N-brommethyl-amin und N-Methyl-piperidin das isomere monoquartare Salz 6. Von Interesse war die Frage nach der Einheitlichkeit dieser Salze, denn eine Umquaternierung war in den bei der Darstellung benutzten,