a-Halogenierte Amine (11) reagieren mit Alkalixanthogenaten (I) unter Bildung von Dithiokohlensaure-alkylester-~dialkylamino-methyl~-estern (V). Analog gewinnt man ausgehend von Alkalisalzen der Trithiokohlensauremonoalkylester (XII) Trithiokohlensaure-alkylester-[dialk~lamino-methyl]- ester (XIV), sowie von Alkalisalzen der Thiokohlensanre-0-alkylester (XVII)
Thiokohlensaure-O-alkyle,~ter-S-[dialkylamino-methyl)-ester (XVIII). Es
werden auch weitere Synthesen fur diese Thiokoldensaureester angegeben, sowie deren physikalische und chemische Eigenschaften beschrieben.
Dialkylaminomethyl-dithiocarbamidsaureester (XV) sind erstmals durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Aminale dargestellt worden 2, 3); sie sind auch durch Umsetzung von dithiocarbamidsaurem Alkali mit a-halogenierten Aminen zuganglich4). Verbindungen dieses Typs konnen als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet werden3), sie zeigen andererseits bakteriostatische, fungistatische und carcinostatische Wirkungen4-'). In der Dithiocarbamidsaure sind zwei Sauerstoffatome der Kohlensaure durch Schwefel, das dritte durch Stickstoff ersetzt; interessant erschien damit die Untersuchung analoger Abkommlinge der Kohlensaure, die an Stelle von Sauerstoff ein, zwei oder drei Schwefelatome enthalten.
In Analogie zur Umsetzung der Aminale konnte man erwarten, da13 a-Dialkylamino-ather (VI) und Schwefelkohlenstoff unter Bildung von Dithiokohlensiiurealkylester-dialkylaminomethylestern (V) reagieren wiirden. Eine solche Umsetzung lieD sich aber trotz mannigfacher Variationen in den Versuchsbedingungen nicht erreichen. Erwarmten wir jedoch Alkalixanthogenate (I) und a-halogenierte Amine (11)s) unter Ruhren in wasserfreien, inerten Medien, so gewannen wir die Dialkylaminomethyl-dithiokohlensaureester (V) in guten Ausbeuten, selbst wenn beide Ausgangsstoffe in den verwendeten Losungsmitteln nur sehr wenig loslich waren. Die Verbindungen sind stark lichtbrechende, gelbe, unangenehm riechende Flussig-