Über Äthylthiokodide
✍ Scribed by Pschorr, R. ;Rollett, A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1910
- Weight
- 537 KB
- Volume
- 373
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Die aus Kodein durch den Ersatz des Hydroxyls gegen Halogen entstehenden alkoholischen Chloro-und Bromokodide bildeten bereits wiederholt den Ausgangspunkt iron Untersuchungen uber die Konstitution des Morphins. I n ihnen la& sich zwar das Halogen wieder gegen Hydroxyl austauschen, doch bildet sich dabei, wie S c h r y v e r und Lees,') sowie K n o r r und H o r l e i n 2 ) zeigten, nicht Kodein zuriick, sondern es entstehen drei Isomere des Kodeins, das Isokodein, das Pseudokodein und das Allopseudokodein. Wie ich Tor einiger Zeit mitteilte,3) gelingt es auch, das Halogen des Bromokodids durch Sulfathyl zu ersetzen und soniit diesen Rest an Stelle des alkoholischen Hydroxyls in das Kodeinmolekul einzufuhren. C,,H,oNO*1OH) --t ~1 8 ~* 0 ~~~~~~~ ----f C!,H,ON0,(SC*H,) Kodein Bromkodid Athylthiokodid *) Journ. chem. SOC. 77, 1024 (1900); 79, 563 (1901); 91, 1408 *) Ber. d. d. chem. Ges. 39, 4409 (1906); 40, 3844 (1907). 3, Ber. d: d. chem. Ges. 39, 3130 (1906). (1901). Annulen der Chemie 378. Band. 1 I) Eine analoge Umwandlung durch Natriumalkoholat ist bisher bei den Kodeinen nicht beobachtet worden, wohl eber bei einigen hieraus durch die Hofmrannsche Reaktion entstehenden Methylmorphimethinen.
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In den vorhergehenden Abhandlungen ist die Darstellnng der hhylthiokodide und ihr Verhalten beschrieben worden. 8oweit die Ubertragung der gleichen Reaktionen auf die analogen Morphinderivate durchgefiihrt wurde, ergab sich vollige Ubereinstimmnng. So lassen sich ebenfalls aus Bromomorphid verschie
Schon S c h o e n bei n I ) hat die Einwirkung ron Ozon a u l .%thyleu untersiicht, iodessen ist es weder ihm noch den sp3eren Bearbeitern 2, dieser Reaktion gelungen, das erste Einwirkungsprodukt zu isolieren, da regelmLBig sehr heftige Esplo&men beim Zusammentreffen der Gase eintraten. Die sorgfii