✍ Scribed by Harries, C. ;Koetschau, Rudolf
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Schon S c h o e n bei n I ) hat die Einwirkung ron Ozon a u l .%thyleu untersiicht, iodessen ist es weder ihm noch den sp3eren Bearbeitern 2, dieser Reaktion gelungen, das erste Einwirkungsprodukt zu isolieren, da regelmLBig sehr heftige Esplo&men beim Zusammentreffen der Gase eintraten. Die sorgfiiltigste Untersuchung staninit von D r u gni a n E r brachte trocknen, ozonisierten Saiierstoff bei verschiedenen Temperatur.en mit Athylen zusnnimen. Bei 15-18" erhielt er eine Fliissigkeit, die der Elenientaranalyse unterworfen wurde. Hierbei zeigte es sich, daB eiu wechselndes Gemisch ron Formaldehyd, Ameisensaure und FVasserstoffsupernsyd wahrscheinlich durch spontane Zersetzung des primir gebildeten Produkts entstnnden war. AuBerdem beobachtete er noch das Auftreten von Kohlenosyd und Wasserstoff. Panach rerliuft die Zersetzung des -ithylen mit Ozon ziemlich kompliziert. Nun hxben vor kurzem H a r r i e s und H a f f n e r ' ) gezeigt, daf3 man die einfachen Olefine gefahrlos mit Ozon ziir Reaktiori bringen kann, wenn man sie mit eineni niedrig siedenden, indifferenten Lasungsmittel stark rerdiinnt. Auf diese V'eise gelnng es, die Ozonide voni Ainylen, Hexyleu und sognr rom Propylen zu bereiten. Als Liisungsmittel wurde Chloriithyl benutzt. Die beirii Propylenozonid angevaiidte Met,hode hat sich, etwas modifiziert, auch bei der narstellung des x t h y 1 e no z o n id s bewahrt. Beim Propylen-ozonitl ') konnte bisher nur ein bei 28O unter 10 nini Druck siedendes Liquidum erhalten CH3. CII -CH2 werden, welclies die Zusamniensetzung \ / besitzt. Die 0 4 CHs . CH--CII? Ursache, daf3 dieses und nicht das normale Ozonid, . . . / 1 0 3 entstand, schien in der zu hohen Kouzentration des zum Ozonisieren des Propylens verwendeten Ozon-Sauerstoff-Stronis zu beruhen. E s wurde deshalb dieses Ma1 iiur etwa 7-proz. Ozon benutzt, und so erhielten wir i n der Tat beim iithylen das normale Ozonid. Dies ist merkwurdigerweise e i n g a n z b e s t i n d i g e r , n I I e r rl i n g s 5 u B e r s t I) Journ. f. prakt. (;hem. [ l ] 66, 282 [1855]. 2, O t t o , Ann. chim. phys. [i] 13, 116 [1S9Y]. .$) Jouin. Chem. SOC. 89, 943 [1906]. 4, 1)iese Bericlite 41, 3098 [1908]. 5, Yergl. K a r l Hnffner, hug.-Diss., Iiiel 19Oil. I) l t i ( , l i . l l r y c r , dicsc Bcrichtc 21, 118 [1858]; 24, 1241 [1891]. *) E m i l Fi>,,lier und E l b e r s , diese Rerichtc 17, 578 [1884]; Ann.
3, C. Biilo\v t i n t 1 G a n g h o f e r , cliche Jkrichte 37, 4169 119041. d. Chem. 227, 355.
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Schwer loslich in Petrolather, loslicher in Schwerbenzin zrnd Benzol, leicht lbslich in Alkohol, Eisessig und Aceton. tfberfiihrung des Oxyphenyldikewns in das zugehorige Cftromon und Anfarbeitung des oben erhaltenen Filtrats lieferte 2 g des Chromons, also 600/,, Ausbeute. M a r b u r g , Chemisc