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Über zweistufige Redoxsysteme, V. Polarographie von Thiazolon-(2)-azinen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Sauer, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
496 KB
Volume
748
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 4. Dezember 1970 Die Polarographie der Redoxsysteme 1 a-h zeigt zwei reversible Einelektronen-ubertragungen (El und E2) mit einem sehr stabilen Radikal-Kationls,,, gekennzeichnet durchK = 107-1010. Die Substituenten in 3-und 4-Stellung von 1 beeinflussen El und EZ in gleicher Richtung. Die pK-Werte der Azine 1Red werden aus der pH-Abhangigkeit von El in wal3rigem Acetonitril abgeschatzt. Zwischen El sowie E2 und dem pK-Wert von 1Red besteht ein h e a r e r Zusammenhang.

Two-step Redox Systems, V1). Polurography of 2-Thiazolone-uzines

Polarography of the redox systems l a -h shows two reversible one-electron exchanges (El and E2). The radical cationlSem thereby formed is very stable, corresponding to K = 107-1010. Substituents in position 3 and 4 of 1 influence El and Ez in the same way. The pK's of the azines 1Red are evaluated from the pH-dependence of El in aqueous acetonitrile. A linear correlation between El and E2 and the pK of 1Red is found.

Zielsetzung

In der voranstehenden Mitteilungl) beschrieben wir die Synthese der Thiazolon-(2)azine lRe, ah, der niedrigsten Oxydationsstufe des zweistufigen Redoxsystems 1.

Die Azine lassen sich zu den Azo-Dikationen lo, oxydieren, deren aquimolare Mischungen mit 1 Red nach Ausweis der Elektronenspektren und Redox-aquivalentgewichte rasch und quantitativ zu den Radikal-Kationen (Violenen) lSem komproportionieren. R e d El 1 Sem E2 lox [ ~e m I * [Red] 10x1 Red + Ox + %em K = a b c d e f ? 3 h R3 CH3 CH3 CsH5 (p)CHa-C6H+t (p)CH30-CsHd C ~H S (p)CH3-C& (p)CH3O-C&I4 R4 H CH3 H H H CH3 CH3 CH3

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