1957
BECKMANN und MEZGER Semicarbazon: Schmp. 169".
3. 6-Dimethylen-7-methyl-octen-(l) (XVI)
: a) 100 g XIV12) wurden mit Acetanhydrid/Eisessig wie der oben beschriebene tert. Alkohol X behandelt. Dabei gewann man durch Destillation der verseiften Reaktionsprodukte 31 g Kohlenwasserstoff, 52 g Alkohol XV und 9 g Ausgangsrnaterial XIV.
Das reine 3.7-Dimethyl-6-methylen-octen-(Z)-ol-(i) (X V) hatte folgende Konstanten: Sdp.o.3 15.5-77'; d, 2O 0.8184; n$ 1.4727. Aus 70 g Alkohol XV erhielt man nach rweiinaliger Dehydratisierung iiber konz. Alkali und Destillation uber eine Drehbandkolonne 44 g (71 % d. Th.) reinen Kohlenwassersfoff XYI: Sdp.10 70"; din 0.8028; n b 1.4640. -UV-Messung: A, , , 225 mp; E = 15380. Mit Maleinslure-anhydrid reagierte das Dien XVI oberhalb von 45" exotherm. Das Addukt blieb Riissig. b) Die bei der Allylumlagerung von XIV entstandenen KohlenwasserstotTe (31 g) wurden nochmals durch Destillation iiber eine Drehbandkolonne gereinigt: Sdp.9 69"; d: " 0.8025; nhn 1.4636. UV-und IR-Spektrum des Kohlenwasserstoffs erwiesen sich als identisch mit den entsprechenden Aufnahmen des Diem XVI. Das Semicarbazon seines Vinylrnethyl-keton-Adduktes (Schmp. 145") gab im Gemisch mit dem Prlparat aus XVll (s. nachfolgender Versuch) keine Schmp.-Depression.