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Über zwei neue Verfahren zur Einführung der Propinyliden-Gruppe

✍ Scribed by Eiter, Karl ;Oediger, Hermann

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
516 KB
Volume
682
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Triphenyl-propargyl-phosphoniumbromid liefert in fliissigem Ammoniak mit Aldehyden Verbindungen, die den Propinyliden-Rest HC E C-CH= enthalten. Diese Verbindungen werden besser aus Aldehyden bzw. Ketonen und der aluminiumorganischen Verbindung des Propargylbromids erhalten, indem man die zunachst entstehenden Hydroxyverbindungen halogeniert und mit 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5) dehydrohalogeniert. 1) G. WITTIG und U. SCHOLLKOPF, Chem. Ber. 87, 1318 (1954). 2) K. EITER und H. OEDIGER, Dtsch. Bundes-Pat. 1160855 v. 8. 11. 1961, Farbenfabriken Bayer AG [C. A. 60, 9313 (1964)l. * ) Die Angabe der Konfiguration durch c (cis) bzw. t (trans) im AnschluB an die die Lage der Doppelbindung angebende ZifTer erfolgte in Anlehnung an Eeilsreins Handbuch der organischen Chemie.

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Bei oftmaliger Wiederholung dieser Reduktion des Keto-a-amyrins unter verschiedenartiger Variierung der Versuchsbedingungen gelang uns die Isolierung der Dehydroverbindung nieht, sondern wir erhielten einen neuen Kiirper der Formel C,,H,,O, (oder C,,H,,O,) vom Smp. 225--226O, [ccID = -50,5O, rnit ei