Über Wasserstoffbrücken, XI1). Einfluß von Substituenten auf die Acidität von 2.2′-Dihydroxybiphenylen
✍ Scribed by Leupold, Ingo ;Musso, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 785 KB
- Volume
- 746
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Substituenten in 3.3′‐Stellung beeinflussen die Acidität von 2.2′‐Dihydroxy‐biphenylen (pK‐Werte in Tab. 1) in dreierlei Weise: 1) in gewohntem Umfang erhöhend oder erniedrigend durch induktive und mesomere Effekte; 2) erniedrigend durch Solvatationsbehinderung an den ionisierenden Gruppen und 3) erhöhend durch Verstärkung der H‐Brückenbindung zwischen OH‐Gruppen aufgrund des Stützeffekts, wodurch die Dissoziation der ersten Stufe gefördert wird. Die relative Häufigkeit der drei möglichen Arten von intramolekularen H‐Brücken hängt bei diesen Verbindungen von den Substituenten ab und wird IR‐spektroskopisch bestimmt (Werte in Tab. 2).
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