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Über Wasserstoffbrücken, XI1). Einfluß von Substituenten auf die Acidität von 2.2′-Dihydroxybiphenylen

✍ Scribed by Leupold, Ingo ;Musso, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
785 KB
Volume
746
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Substituenten in 3.3′‐Stellung beeinflussen die Acidität von 2.2′‐Dihydroxy‐biphenylen (pK‐Werte in Tab. 1) in dreierlei Weise: 1) in gewohntem Umfang erhöhend oder erniedrigend durch induktive und mesomere Effekte; 2) erniedrigend durch Solvatationsbehinderung an den ionisierenden Gruppen und 3) erhöhend durch Verstärkung der H‐Brückenbindung zwischen OH‐Gruppen aufgrund des Stützeffekts, wodurch die Dissoziation der ersten Stufe gefördert wird. Die relative Häufigkeit der drei möglichen Arten von intramolekularen H‐Brücken hängt bei diesen Verbindungen von den Substituenten ab und wird IR‐spektroskopisch bestimmt (Werte in Tab. 2).


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