Nach M. S t o l l und G. Stoll-Comte') ist das Hanptminimum der Bildnngstendenz cyclischer Verbindnngen eine Folge der Anhlnfnng vieler Methylengrnppen anf einem verhlltnismadig kleinen Ranm. Bei kleinen isocyclischen Ringen mit bis zn 6 Kohlenstoffatomen sind die Valenzen samtlich nach a d e n gerichtet. Mit der Ringerweiternng rucken sie teilweise mehr und mehr ins Ringinnere hinein. Sind sie mit Wasserstoffatomen besetzt, so geniigt der znr Verfugnng stehende Ranm nicht znr vollig zwanglosen Anfnahme aller dieser Atome. Es kommt zn einer Art Kompression der inneren Teile des Molekuls nnd, im Znsammenhang damit, zur Erschwernng der Bildnng. Erst bei den Ringen jenseits des Ninimums verschwindet diese Erscheinnng in dem MaBe, in dem sich das Ringinnere weitet. Wenn auch nach den genannten Autoren fur diese besondere Art einer ,,sterischen Hindernng" nicht nnr die Wasserstoffatome, sondern gewisse raumliche Bezirke des .Schwingnngsranms" der Methylengruppen mafigebend sein sollen, in die auch Teile des Kohlenstoffatoms einzubeziehen wiiren, so wird man doch in erster Annaherung die .Schwingungsranme" der Wasserstoffatome fur die intramoleknlare Kompression und das Zustandekammen des RingbiIdungsminimums verantwortlich machen konnen. Damit ergibt sich aber die Folgernng, daS ganz allgemein die Einfuhrnng von Atomen, die keinen Wasserstoff oder andere Substitnenten tragen, die Bildnngstendenz cyclischer Verbindungen von einer dem Minimum entsprechenden Ringweite steigern m d . Es liegt nahe, die Folgernng dnrch das Stndinm solcher Verbindnngen nachzupriifen, die statt CH, Sanerstoff als Ringglied enthalten. I) Helv. 13, 1196 (1930). ' ) In Ubereinstimmung mit der heute gebrauchlichen Bezifferung 3 Am. SOC. 66, 5026 (1933).
hetemeycliecher Syeteme fangen wir mit 0 = 1 an zu zlihlen.
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