Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XXV. Neue Synthesen des Adamantan-Ringsystems

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Held, Heimo ;Mayer, Johann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 257 KB
• Volume: 658
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626580113

✦ Synopsis

Abstract

Es werden 2 neue Synthesen des Adamantan‐Ringsystems beschrieben. Die erste Synthese geht aus von dem aus Bicyclo[1.3.3]nonandion‐(2.6) mit Pyrrolidin erhaltenen Bis‐enamin, das bei der Kondensation mit Dibromessigsäure‐methylester unter Ringschluß Adamantandion‐(4.8)‐carbonsäure‐(2)‐methylester ergibt. Durch WOLFF‐KISHNER‐Reduktion dieses Esters wurde Adamantancarbonsäure‐(2) erhalten, aus der 2‐Amino‐adamantan und Adamantanon‐(2) zugänglich sind. Die zweite Synthese beruht auf der cyclisierenden Aldolkondensation des 9‐Methyl‐9‐dichlormethyl‐bicyclo[1.3.3]nonandions‐(3.7) mit Nitromethan zu 2‐Nitro‐1.3‐dihydroxy‐6‐methyl‐6‐dichlormethyl‐adamantan.