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Über triterpene XXIII : Über Struktur und Chemie der Priverogenine

✍ Scribed by R. Tschesche; B.T. Tjoa; G. Wulff

Publisher
Elsevier Science
Year
1968
Tongue
French
Weight
314 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Vor einiger Zeit haben wir iiber die Isolierung und Strukturermittlung zweier neuer. Aglykone, Priverogenin A-16-acetat (I) und Priverogenin Bd2-acetat (X), aus Primula veris L. berichtet. 2) Dabei wurde in beiden Fallen angenommen, aaS die OH-bzw. OAc-Gruppe am C-22 B-konfiguriert sei. Diese Zuordnung stiitzte sich auf den Vergleich der Protonenresonanzspektren mit denen von Barringtogenol C-una Protoaescigenin-Derivaten, fiir die eine 228-OH-Gruppe bewiesen zu sein schien. Ferner erhielt man bei der Reduktion des 22-Ketons mit NaDH4 als Hauptprodukt einen zur Ausgangsverbindung epimeren Alkohol, der nach der Barton-Regel 3) a-Ronfiguration besitsen sollte.

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Die Einwagen wurden in den dazu benutzten SpezialkGlbchen mit ,je 1,s cm3 0,2-n. bzw. 1,O-n. SO-proz. alkoholischer Kalilauge versetzt und mit wieder je 1,5 cm3 absolutem Ykohol verdiinnt, sodass die eigentliche Verseif ungskonzentration 0,l -n. bzw . 0,5 -n. war. Versuchsdauer 22 Stunden, Temperst