Über Triterpene, XII. Über die Saponine der Wurzeln von Primula elator L. Schreber
✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Ziegler, Friedrich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1964
- Weight
- 609 KB
- Volume
- 674
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Fur das Hauptsaponin (IV) der Wurzeln mit dem Aglykon Primulasapogenin A (I) wurde die Verknupfung in der Zuckerkette, bestehend aus L-Rhamnose, D-Glucose, D-Galaktose und D-Galakturonsaure, bestimmt. Daneben fanden sich in sehr kleiner Menge 8 weitere neutrale und 5 saure Genine als Glykoside, von denen 2 als Echinocystsaure (111) bzw. das entsprechende 28-Dehydro-Derivat (11) identifiziert werden konnten.
Der Extrakt der Wurzeln und Rhizome von Primula elatior L. SCHREBER und P . veris L. em. HUDSON ( P . officinalis L. HILL) enthalt ein Saponin-Gemisch, das in verschiedenen europaischen Landern als bewahrtes Expectorans 2) verwendet wird. KOFLER3) konnte aus Primulu veris Primulasaure kristallisiert erhalten, nicht aber aus P . elatior, was von verschiedenen Seiten4.5) bestatigt wurde. MARGOT und REICHSTEIN~) zeigten dann, daR in beiden Primula-Arten das gleiche Hauptsaponin vorkommt, daR dieses aber von Nebensaponinen begleitet wird, die sich auch im Aglykon unterscheiden. Sie stellten als Aglykon des Hauptsaponins Primulagenin A (I) fest, das mit dem aus der Elatiorsaure gewonnenen Elatigenins) identisch ist. Die Konstitution dieses Genins haben BISCHOF und JEGER~,~) erkannt, die auch die Identitat des Hauptaglykons aus P . veris und P. elatior sicherten. Als Bausteine der Zuckerkomponente waren Glucose, Galaktose und eine Uronsaure ermittelt wordens). FINHOLTg) hat diese als Galakturonsaure erkannt und ferner noch Rhamnose aufgefunden.
In unsere Untersuchungen uber den Aufbau des Zuckerteils von Saponinen haben wir auch die Saponine von P . elatior einbezogen.
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## Abstract Es wurde die Identität des Genins A (C~30~, H~50~O~3~) aus Wurzeln der Primula officinalis __Jacpuin__ und der Primula elatior __Jacquin__ mit dem aus Echinocystsaure zugänglichen 2,16 (oder 22), 28‐Trioxy‐oleanen bewiesen.
Die Strukturformel I der Oleanolsaure konnte durch Untersuchungen, die grosstenteils in unserem Laboratorium durchgefuhrt wurden, weitgehend gesichert werden2). Es gelang bisher, 28 der 30 Kohlenstoffatome des pentacyclischen Gerustes durch eindeutige Abbaureaktionen zu erfassen und ihre Anordnung i