✍ Scribed by Ried, Walter ;Peters, Bert
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Eingegangen am 16. April 1969 o-[s-Triazolyl-(4)]-benzoesauren 2 konnen praparativ einfach aus, ,Acylanthranilen" und Carbonsaurehydraziden in siedendem absolutem Athanol gewonnen werden. Aus den gleichen Komponenten bilden sich in Benzol die isomeren 3-Acylamino-chinazolone-(4) 1. Beide Reaktionen verlaufen iiber Amidrazone 11, gebildet bei der Reaktion des endstandigen Hydrazid-Stickstoffs mit dem Kohlenstoff-Atom 2 des Oxazinon-Ringes. -Eine weitere Synthese fur den 3.4.5-trisubstituierten s-Triazol-Ring ist mit N-substituierten Imidchloriden 7 und Hydraziden ausfuhrbar. Bestimmte Triazolylbenzosauren lassen sich zu s-Triazolo[4.3-a]chinolinen vom Typ 18c kondensieren.
o-(4-s-Triazolyl)benzoic acids 2 can easily be prepared in good yields from so-called acylanthranils with carbohydrazides in boiling ethanol. In hot benzene, the isomeric 3-acylamino-4-quinazolones 1 are formed from the same components. Both reactions proceed via amidrazones 11, which are formed by the reaction of the terminal hydrazide nitrogen atom with the oxazinone nucleus at C-2. -3,4,5-Trisubstituted s-triazoles can also be made from N-substituted imidoyl chlorides with hydrazides.s-Triazolo[4,3-u]quinolines of the type 18c are available by intramolecular condensation of certain triazolylbenzoic acids. Triazol ylbenzoesauren Aus der Reihe der o-[s-Triazolyl-(4)]-benzoesauren 2 sind bisher nur einzelne Vertreter bekannt. Diese entstanden bei Alkali-Einwirkung auf 2-Aryl-3-acylarninochinazolone-(4) 1. 2-Alkyl-chinazolone lagern sich nicht urn 1). -Eine allgemeinere Synthese fur 2 fanden wir in der Umsetzung von Benzoxazinonen 3 rnit Carbonsaurehydraziden 4 in siedendem absolutem Athanol. Experimentelle Ergebnisse 2-Methyl-benzoxazinon-(4) (,,Acetylanthranil" 3b, R1 = CH3) ergibt mit Formyl-, Acetyl-, Cyanacetyl-, Nitroacetyl-, Phenoxyacetyl-und Diathylaminoacetylhydrazin die Triazolylbenzoesauren 2 in Ausbeuten zwischen 25 und 75% d. Th. Mit Benzhydrazid bildet sich als *) Herrn Professor Dr. Dr. h. c. B. Timrn zum 60. Geburtstag freundlichst zugeeignet. * * ) Teil der Dissertation B. Peters, Univ. Frankfurt/M. 1969. Hauptprodukt das isornercChinazolon; von der Saure 2gIa) (RI = CH3, R2 = C6Hs) erhalt man nur 0.5%. Sie laBt sich in besserer Ausbeute aus Benzoylanthranil 3m (R* = C6H5) rnit Acethydrazid darstellen. Anthranoylhydrazin gibt rnit 3 b das Triazol 2 h [R? = -CdH4NHCOCHy(2) anstelle von -C6H4NH1-(2)]. COzH ad. nbsol.
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