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Über Thioacyl-isocyanate, II. 1.4-Heterocyclo-Additionen

✍ Scribed by Goerdeler, Joachim ;Schenk, Hainfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Tongue
English
Weight
348 KB
Volume
98
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Uber Thioacyl-isocyanate, I1 2) 1.4-Heteroc yclo-Additionen Aus dem Organisch-Chemischen lnstitut der Universitiit Bonn (Emgegangen am 15. Mai 1965) Thioaroyl-isocyanate addieren in 1.4-Stellung Azomethine, Enamine und Enoliither zu a-glied~igen Ringen, Isonitrile zu 5-gliedrigen Ringen. Letztere Reaktion geht auch Benzoylisocyanat tin. Die hochreaktiven Thioaroyl-isocyanate, deren Darstellung aus Thimlindionen in der I. Mitteilung2) beschrieben worden war, bilden elektronisch ein meMach dipolares Resonanz-System: Cyclo-Additionen, von denen hier nur die Rede sein soll, konnen demgemiiI3 bei gleichem (polaren) Partner formal m vier verschiedenen heterocyclischen Systemen f iihren. Uns interessierte die Frage, welche Partner iiberhaupt additionsfahig sind und welche der Additionsrichtungen verwirklicht wird. Hierbei wurde von einer katalytischen Beeidussung zunkhst abgesehen.

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**Thioacyl Isocyanates, XIV^1)^ Reaction with β‐Bromethanol to Derivatives of Oxazolones and 1,5,3‐Oxathiazepinones** Thioacyl isocyanates **1**, R = Alkyl and Aryl, react with 2‐bromethanol __via__ urethanes **2** normally to __N__‐thioacyloxazolidinones **4**, in case of R = __tert__‐butyl to the

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## Abstract 4‐Chlor‐7‐dimethylamino‐1‐methyl‐chinolon‐(2)‐aldehyd‐(3) (**1**) liefert mit __N.N__‐Dimethyl‐3‐amino‐phenol (**2**) das Farbsalz **3**, mit dem Hydroxychinolon **4** den kationischen Farbstoff **5** und mit 2‐Cyanmethyl‐1‐phenyl‐benzimidazol (**6**) das Neutrocyanin **7**. Thermisch g