✍ Scribed by Max Erne; F. Ramirez; A. Burger
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Eine Reihe N-heterocyclischer Verbindungen, welche entweder p-Amino5ithyl-oder p-Aminopropyl-Gruppen enthalten, wurde von verschiedenen Autoren untersucht, um festzustellen, ob diese Amine histaminartig wirken, oder aber den adrenergischen Aminen gleichen 1 ) .Adrenergische Amine mit einer @-Aminoathyl-Gruppe sind von solchen rnit einer p-Aminopropyl-Gruppe im allgemeinen verschieden in ihrer Wirksamkeit. Die ersteren bewirken eine kurz andauernde, die letzteren eine 15inger andauernde, meist aber schwlichere, oft noch von einer Stimulation des Zentralnervensystems begleitete GefBssverengerung. Die langere Wirkungsdauer der p-Aminopropyl-Verbindungen wurde von Beyer & Morrisonz) auf die Resistenz derselben gegen Dehydrierung durch Amino-oxydase zuriickgefiihrt.Die einzige in der Thiazol-Reihe bekannte /?-Aminopropyl-Verbindung, l-[4'-Methyl-thiazolyl-( ')]-2-aminopropan, zeigte schwache Stimulation des Zentralnervensystems ; auch deren N-Methyl-Derivat wirkte analog3). Die Verbindungen wurden nicht auf Histaminaktivitgt untersucht. Als weiteres Vergleichsmaterial haben wir nun 1-[ Thiazolyl-( 4')]-2-aminopropan und 1-[Thiazolyl-( 5')]-2-aminopropan dargestellt. Durch Kondensation von DL-/l-Aminobutters&ure rnit Phtalsgureanhydrid wurde @-Phtalimidobuttersiiure (I) dargestellt. Aus der letzteren wurde das Siiurechlorid I1 gewonnen und dieses rnit Diazomethan zu l-Diazo-4-phtalimido-butanon-(2) (111) umgesetzt. Behandeln mit HC1 gab sodann l-Chlor-4-phtalimido-butanon-(2) (IV). Dieses Chlorketon konnte mit Thioformamid kondensiert werden, wobei man l-[Thiazolyl-(4')]-2-phtalimido-propan (V) erhielt. Durch stufenweise Hydrolysezuerst alkalisch, dann sauergewann man daraus l-[Thiazolyl-(4')]-2-aminopropan (VI). Dieses Amin wurde auch noch auf einem anderen Wege dargestellt. Ausgehend von Thiazol-4carbonsaure-athylester, der, wie wir fanden, durch Kondensation von Brombrenztraubensaure-athylester rnit Thioformamid in guter Ausbeute dargestellt werden kann, gewinnt man iiber das bekannte
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## Abstract Thiazolyl‐(5)‐carbinol wurde synthetisiert und auf seine biologische Wirkung geprüft.
6‐Thiazolyl‐2‐pyridones, a new class of chelating agents of the bipyridyl type, have been synthesized from the thioamide of 2‐pyridone‐6‐carboxylic acid; the latter has been obtained starting from the acid __via__ the ethyl ester, amide and nitrile.