Aus dem Chemischen Institut der Universitat Bonn Eingegangen am 28. Oktober 1961 Es wird die Darstellung einiger N-Aryl-butansultame-(I .4) und N-Benzyl-butansultame-(2.4) beschrieben, die im Arylrest durch NO2, NH2, SO3H, S02.NH2 oder AsO3H2 substituiert sind. Ferner werden Bis-sultame des p.p'-Diaminoarsenobenzols dargestellt. Durch Kondensation von 4-Chlor-n-butan-sulfonsaure-(l)chlorid~~ mit dern Sulfamid der Metanilsaure zum Sulfamid I und dessen RingschluB rnit Alkali wurde N-[3-Sulfonamido-phenyl]-butansultam-(1.4) (11) hergestellt. Aus ihm konnte mit N2O3 das N-[3-Sulfo-phenyl]-butansultam-( 1.4) als Na-Salz gewonnen werden. Das gleiche Salz kann uber die Kondensation von Metanilsaure mit 4-Chlor-n-butansulfochlorid zum Sulfamid und RingschluD zum Sultam erhalten werden. Behandlung des Sultam-sulfamids I1 mit konz. Schwefelsaure fuhrte unter Aufspaltung des Sultamringes zur 4-[3-Sulfonamido-phenyl]-amino-n-butansulfonsaure (111). p m . S o 2 . ( y . C 1 H2N.02 S CH2 -CH2 / \ N/ ,CHI \ ~N H . ( C H ~) . , S O , H HzN.02S 'SO2 -CH2 H2N.02 S / 111 Im 4.4'-Diamino-arsenobenzol lassen sich beide NHz-Gruppen mit 4-Chlor-nbutansulfochlorid zu dem entsprechenden Bis-chlorbutansulfamid IV umsetzen. Auch hier gelingt der RingschluB zum Bis-sultam V des Arsenobenzols recht glatt. Trotz des nicht kristallinen Zustandes hat die Substanz die richtige Zusammensetzung. Die Oxydation dieser Arsenoverbindung mit H202 liefert das N-[Phenyl-arsonsaure-(4)]-Derivat VI des Butansultams-(1.4). Von dieser Saure wurden das Na-Salz und das NH4-Salz kristallin hergestellt. Die gleiche Saure laBt sich aus Arsanilsaure rnit 4-Chlor-n-butansulfochlorid iiber das Sulfonarnid VII und dessen RbgschluB mit 1) VII. Mitteilung: B. HELFERICH und K. H. HERMAW, Liebigs Ann. Chem. 651,33 (1962). 2) aus der Dissertation G. PIETSCH, Univ. Bonn 1959. 3) B. HELFEFUCH und K. G. KLEB, Liebigs Ann. Chem. 635, 93 (1960).
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