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über Sultame, II. Synthese von Butadien-(1.3)-sultamen-(1.4)

✍ Scribed by Helferich, Burckhardt ;Dhein, Rolf ;Geist, Kurt ;Jünger, Hans ;Wiehle, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
664 KB
Volume
646
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von Butadien‐sultonen mit NH~3~ und mit aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen primären Aminen entstehen, z. T. in sehr guten Ausbeuten, die entsprechenden Butadien‐(1.3)‐sultame. Die Reaktion ist duch die Bildung einer Sulfonamidbindung (im Sultam) durch einfaches Erhitzen der Komponenten ungewöhnlich. Die Hydrierung der Butadien‐sultame führt glatt zu den gesättigten Sultamen, je nach der Substitution im Sultamring mit zwei oder drei asymmetrischen Kohlenstoffatomen. Eine Anlagerung von Brom an die konjugierten Doppelbindungen der Butadien‐(1.3)‐sultame wurde nicht erzielt, nur eine Bromierung der am Stickstoff durch Aryl substituierten Sultame im aromatischen Kern.

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## Abstract Die Synthese einiger α.β‐ungesättigter Ketone und deren Überführung in Butadien‐(1.3)‐sultone‐(1.4) und Butadien‐(1.3)‐sultame wird beschrieben. Aus Butadien‐(1.3)‐sultamen wird eine Reihe neuer Pyrrolderivate durch Pyrolyse hergestellt.

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## Abstract Es werden die n‐Butansultame‐(1→4) **6** und **9** mit basischen Substituenten aus __N__‐[4‐Aminobenzyl]‐__N__‐acetyl‐__n__‐methyl‐amin (**3**) bzw. __N.N__‐Bis‐[4‐amino‐benzyl]‐__N__‐methyl‐amin (**8**) dargestellt.