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Über Steroide. 86. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette XIV. Neue Partialsynthese von Δ11-Anhydro-corticosteron-acetat

✍ Scribed by A. Wettstein; Ch. Meystre

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
555 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Au bout d'une heure on refroidit et dilue le glycol avec de l'eau glacke. Le prkcipith ainsi obtenu est filtrb, abondamment lave B l'eau, a l'alcool, puis extrait L l'acktone pour bliminer les dernihes traces de la base de Xchiff qui n'a pas rhagi au cours de la condensation.

La poudre brune (V) qui reste sur le filtre est hydrolysbe en I par Bbullition dans de l'acide chlorhydrique diluh. Aprks dhcoloration au noir animal et filtration a chaud, on obtient par refroidissement un prkcipitb grenu d'acide pt6roylsulfoglutamique brut qu'on purifie par dissolution dans de l'eau hydrogbnocarbonatke et prkcipitation a p~ 3,5-4,0.

On obtient ainsi une poudre jaune microcristalline dont la couleur s'apparente celle dcs mbthylpthrines; [K]? = -123O.

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## Abstract Unter Benützung des einfachen Seitenketten‐Abbaus mit Bromsuccinimid sowie von __Reichstein__'s Methode zur Spaltung von Sulfoestern wurde das Δ^1l^‐Anhydro‐corticosteron‐acetat in eindeutiger Weise aus Desoxycholsäiure hergestellt. Es erwies sich als nicht identisch mit der von __Shopp

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A20~22;23-21-Br~m-24, 24-diphenyl-choladiene vom Typus I1 sind wichtige Zwischenprodukte bei der direkten Herstellung von 20,21-Ketolen der Nebennierenrindenhormon-Reihe durch Abbau der Gallensauren-Seitenkette nach dem heute meistbenutzten Verfahren von E. Miescher und Mitarb. Dabei fiihrte man bis