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Über Steroide. (36. Mitteilung). Zur Darstellung von Saccharidderivaten der Steroide

✍ Scribed by Ch. Meystre; K. Miescher


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
520 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


7cc-Oxy-cholesterin-dibenzoat vom Smp. 173-17601). Die Verbindung zeigte ein [rx]'," = +94O (f 2O) (c = 0,900 in Chloroform) und gab mit einem Vergleichspraparat keine Schmelzpunktserniedgung. Die Analyse wurde in unserer mikroanalytischen Abteilung von Hrn. W. Manser eusgefiihrt.

Organis ch -chemisches Lab or8 t orium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich. 135. Uber Steroide. Zur Darstellung von Saeeharidderivaten der Steroide von Ch. Meystre und K. Mieseher. (25. VI. 44.) (36. MLtteilung 2)). Von klinischer Seite wird stets wieder der Wunsch geaussert, fiir Injektionszwecke die Hormone der Steroidreihe auch in wasserloslicher Form zur Erzielung akuterer Wirkungen zu besitzen. Besonders dringlich ertoies sich dieses Problem beim Desoxy-corticosteron, dem Hormon der Nebennierenrinde, da wegen der lebensbedrohlichen Erscheinungen wahrend der Adclison-Krisis rasch vorgegangen werden muss. Eine Losung des Problems bot hier die von uns in der letzten Mitteilung beschriebene Herst4lung des Glucosids, das in Form einer 1-proz. ubersattigten Liisung in 10-proz. Glucose von R. &!eier, H . Gysel und R. i71GZZer3) pharmakologisch grundlich untersucht murde und sich auch inzwischen bei eingehenderer klinischer Prufung bemahrt hat. Die von uns kdrzlich vorgeschlagene verbesserte Xethodik zur Darstellung von Saccharidderivaten unter Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope DestiUation erlaubts uns, den hoheren Sacchariden der Steroide vermehrte ,4ufm~rksamkeit ziz schenken, nachdem wir bereits einige Derivate dieser Reihe dargestellt hatten. Ton vorneherein durfte erwartet werden, dass Disaccharide der Steroidhormone infolge des stark vermehrtsn Sauerstoffgehaltes besser wasserloslich seien als die Monoeaxharide. Xuffalligerweise l) A. TVindaus und Mitarbeiter, A. 520, 103 (1936), geben den Smp. 171,5--172O und ein [a]: = +94,3O (c = 4,94 in Chloroform) an.


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