✍ Scribed by Goto, Kakuji ;Shishido, Hideo
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Der Notgemeiltschaft dsr Deutschn Wissmschaft danke ich fur Mittel, die zur Durchfuhrung meiner Arbeit benotigt wurden. Ober ( -) Sinomeninssure und (-) 1-Brom-sinomenilon aus Thebain '); von Kakuji Goto und Hide0 Shishido. Bus dem Chemischen Laboratorium des Kitasato-Institutes in Tokio.] (Eingelaufen am 18. Januar 1933.)
Wie Schiipf nnd seine Mitarbeiters) und wir4) bewiesen haben, geben Dihydro-thebainon bzw. Demethoxydihydro-sinomenin bei der Bromierung mit 2 Mol. Brom hauptsachlich (-) bzw. (+) I-Brom-sinomeninon. Diese Erfahrung eriiffnet den Weg, am Thebain zu (-) Sinomeninsaure und (-) 1-Brom-sinomenilon zu gelangen.
Bei der obigen Darstellung von (-) 1-Brom-sinomeninon aus Dihydro-thebainon ist die Bildung von 1-Bromdihydro-kodeinon 6, und (-) 1-Brom-sinomenilsaure6) unvermeidlich. Die Bildung der letzteren Substanz direkt aus Dihydro-thebainon erweist, daS C, oder wahrscheinlicher C, dibromiert werden kann. In (-) 1-Brom-sinomeninon verlauft, wie wir finden, die Bromierung an C, fast e k n s o schnell wie an C, (vgl. Versuchsteil). l) Mumm u. Bergell, B. 46, 3153 (1912). *) XXXV. Mitteilung uber Sinomenin. 5, Schijpf, a. a. O., 5. 220. 6, Etwa 5 Proc. aus angesauerter Mutterlauge.
3 A. 497, 293 (1932).
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