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über Pyridinium-N-phenolat-betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, IX. Der Substituenten- und Lösungsmitteleinfluß auf die Geschwindigkeit der Reaktion von Pyridinium-N-phenolat-betainen mit Methyljodid

✍ Scribed by Reichardt, Christian ;Müller, Reinhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
564 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Geschwindigkeitskonstanten der Alkylierung von Pyridinium‐N‐phenolat‐betainen 1 a‐I s mit Methyljodid wird in Abhängigkeit von 17 Substituenten (Tabelle I ) und 10 Lösungsmitteln (Tabelle 2) untersucht. Während die relativen Geschwindigkeitskonstanten der Alkylierung substituierter Betainfarbstoffe mit Hammettschen Substituentenkonstanten korreliert werden können (Abbildung 2), läßt sich eine Beziehung zwischen der solvensabhängigen Alkylierungsgeschwindigkeit des unsubstituierten Betains 1 a und empirischen Parametern der Lösungsmittelpolarität nicht feststellen (Abbildung 3). Die Gründe hierfür werden diskutiert.

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