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Über Pyridinium-N-phenolat-betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, VIII. Der Substituenteneinfluß auf das Elektronenanregungsspektrum der Pyridinium-N-phenolat-betaine

✍ Scribed by Reichardt, Christian ;Müller, Reinhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
835 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation substituierter 2,4,6‐Triphenylpyryliumsalze 2 mit 4‐Amino‐2,6‐diphenylphenol werden Pyridinium‐N‐phenolat‐betaine 4a‐4s dargestellt, die im 4‐Phenylring m‐ oder p‐substituiert sind. Der Substituenteneinfluß auf die längstwellige, solvatochrome Absorptionsbande dieser Betainfarbstoffe in sechs Lösungsmitteln (Tabelle I) kann durch eine Hammett‐Korrelation quantitativ beschrieben werden (Abbildung 1 und Tabelle 2), Abweichungen werden diskutiert. Die längstwelligen Absorptionsmaxima des Betains 4a in neun Alkoholen R‐OH (Tabelle 3) lassen sich mit den polaren Taft‐Substituentenkonstanten σ* der Alkylgruppen R korrelieren (Abbildung 3). Diese Korrelation erlaubt die Berechnung neuer σ*‐ und ET‐Werte.

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