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Über Pterinchemie. 62. Mitteilung. Protonenkatalysierte [1,2]-H-Verschiebung bei der Umlagerung von 6,7-Diphenyl-5,6-dihydropterin zu 6,7-Diphenyl-7,8-dihydropterin

✍ Scribed by Pradip K. Sengupta; Hans A. Breitschmid; Jost H. Bieri; Max Viscontini

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1977
Tongue: German
Weight: 138 KB
Volume: 60
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19770600322

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✦ Synopsis

Proton catalysed [1,2]‐H‐shift in the rearrangement of 6,7‐diphenyl‐5,6‐dihydropterine (I) to 6,7‐diphenyl‐7,8‐dihydropterine (III)

The arrangement from I to the thermodynamically more stable III undergoes through a acid catalysed [1,2]‐H‐shift (intramolecular 6,7‐hydride rearrangement) (see Scheme 1).

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✍ Nenitzescu, Costin D. ;Avram, Margarete ;Dinulescu, Ilie G. ;Mateescu, Georg 📂 Article 📅 1962 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 358 KB

## Abstract Das aus Cyclooctatetraen und Acetylendicarbonsäuremethylester dargestellte Addukt V gibt durch DIELS‐ALDER‐Synthese mit 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran (I) das Addukt VI, welches durch Wasserabspaltung in das Naphthocyclobuten‐Derivat VII verwandelt wird. Das durch thermische Zersetzung von