Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, IX. Eine über 1.4-Diphenyl-2.3-naphthocyclobutadien verlaufende Synthese von 1.4.5.8-Tetraphenyl-2.3;6.7-dibenzo-biphenylen

✍ Scribed by Nenitzescu, Costin D. ;Avram, Margarete ;Dinulescu, Ilie G. ;Mateescu, Georg

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 358 KB
• Volume: 653
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626530110

✦ Synopsis

Abstract

Das aus Cyclooctatetraen und Acetylendicarbonsäuremethylester dargestellte Addukt V gibt durch DIELS‐ALDER‐Synthese mit 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran (I) das Addukt VI, welches durch Wasserabspaltung in das Naphthocyclobuten‐Derivat VII verwandelt wird. Das durch thermische Zersetzung von VII entstandene, unbeständige 1.4‐Diphenyl‐2.3‐naphthocyclobutadien (VIII) wird mit I abgefangen und das erhaltene Addukt in 1.4.5.8‐Tetraphenyl‐2.3;6.7‐dibenzo‐biphenylen (X) übergeführt.