## Abstract Die Hydrolyse von Poly‐dl‐[__p__‐methoxy‐phenyl]‐alanin, Poly‐dl‐phenylalanin und Poly‐dl‐[__p__‐nitro‐phenyl]‐alanin in einer Mischung von Dichloressigsäure und wäßrigem HCl (DCE‐HCl) bei 37°C wurde untersucht. Weder die Spaltung einer Endbindung noch die Spaltung einer inneren Bindung
Über Proteine und deren Abbauprodukte XV Sterische Und Induktive Effekte Bei Der Darstellung Und Hydrolyse Von Polypeptiden II
✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Grützmacher, Hans Friedrich ;Walter, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1957
- Weight
- 793 KB
- Volume
- 609
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Kinetik der sauren Hydrolyse synthetischer Polypeptide von Polymerisationsgraden zwischen 15 und 40 wurde untersucht. Dabei wird zwischen dem Abbau der Polypeptidketten von den Enden her sowie der Hydrolyse von Peptidbindungen im Innern der Polypeptidkette unterschieden. Die RG‐Konstanten der Hydrolyse der endständigen Peptidbindungen nehmen in der Reihe der aliphatischen Monoamino‐monocarbonsäuren mit unverzweigten aliphatischen Seitenketten ständig ab, während sich die RG‐Konstanten der inneren Peptidbindungen nach steilem Abfall vom Glycin zur α‐Aminobuttersäure bei weiterer Verlängerung der Kette nur noch wenig ändern (Abb. 3). Diese Beobachtungen sowie weiterhin das Verhalten des Poly‐dl‐phenylalanins, dessen Endgruppen etwa mit der gleichen Geschwindigkeit wie diejenigen der Poly‐dl‐α‐aminobuttersäure und dessen innere Peptidbindungen langsamer als die des Poly‐dl‐leucins gespalten wurden, lassen sich unter der Vorstellung deuten, daß der Abbau der endständigen Aminosäuren vorwiegend durch die induktiven Effekte der Seitenketten beherrscht wird, während für die Geschwindigkeit der Spaltung der inneren Bindungen sterische Effekte wirksam sind.
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## Abstract Die Reaktionsfähigkeiten verschiedener Monoamino‐monocarbonsäuren bei der Umsetzung mit Phosgen lassen sich unter dem Gesichtspunkt eines nucleophilen Angriffs der Aminosäure auf die Carbonylgruppe des Phosgens durch die induktiven Effekte der Seitenketten deuten. Es ergibt sich ein Ans