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Über Proteine und deren Abbauprodukte, XIX. Sterische und induktive Effekte bei der Hydrolyse von Polypeptiden

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Grützmacher, Hans Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
588 KB
Volume
642
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Hydrolyse von Poly‐dl‐[p‐methoxy‐phenyl]‐alanin, Poly‐dl‐phenylalanin und Poly‐dl‐[p‐nitro‐phenyl]‐alanin in einer Mischung von Dichloressigsäure und wäßrigem HCl (DCE‐HCl) bei 37°C wurde untersucht. Weder die Spaltung einer Endbindung noch die Spaltung einer inneren Bindung der Peptidkette wird durch induktive Effekte der Aminosäureseitenkette beeinflußt. — Dialanyl‐^15^N‐alanin wurde dargestellt und dessen Hydrolyse bei 37°C massenspektrometrisch verfolgt. In wäßrigem HCl wird dieses Tripeptid an der C‐endständigen Bindung gespalten, in DCE‐HCl an der N‐endständigen Bindung. — Die Aktivierungsenergien und Aktivierungsentopien der sauren Hydrolyse von Poly‐dl‐alanin, Poly‐dl‐α‐amino‐buttersäure, Poly‐dl‐norleucin, Poly‐dl‐phenylalanin, Poly‐dl‐leucin und Poly‐dl‐isoleucin wurden ermittelt. Die Ergebnisse lassen sich durch sterische Einflüsse der Aminosäureseitenketten hinreichend erklären.

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## Abstract Die Reaktionsfähigkeiten verschiedener Monoamino‐monocarbonsäuren bei der Umsetzung mit Phosgen lassen sich unter dem Gesichtspunkt eines nucleophilen Angriffs der Aminosäure auf die Carbonylgruppe des Phosgens durch die induktiven Effekte der Seitenketten deuten. Es ergibt sich ein Ans

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## Abstract Die Kinetik der sauren Hydrolyse synthetischer Polypeptide von Polymerisationsgraden zwischen 15 und 40 wurde untersucht. Dabei wird zwischen dem Abbau der Polypeptidketten von den Enden her sowie der Hydrolyse von Peptidbindungen im Innern der Polypeptidkette unterschieden. Die RG‐Kons