%Cethyliemny des Norbizins rnit m,ethylalkoholischer ~Ynbsiizrrtl. 1 g Norbixin wurde mit 35 cm3 3-proz. methylalkoholischer Sslzsiiure 4 Stunden auf dem Wasserhad gekocht, wobei keine Losung eintrst. Nach dem Erkalten haben wir das Reaktionsprodukt (0,s g) abgenutscht, mit Methylalkohol ausgewasche
Über Primelnfarbstoffe. Pflanzenfarbstoffe V
✍ Scribed by P. Karrer; Rose Widmer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1927
- Tongue
- German
- Weight
- 368 KB
- Volume
- 10
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die Cntersuchung der Blutenfarbstoffe verschiedener verwandter Primelarten wurde in der Absicht unternommen, Aufschluss daruber zu gewinnen, ob ihre Farbstoffe identisch oder verschieden sind. Anf Anregung von IIerrn Kollegen A . Ernst (Zurich) sollen die Untersuchungen ausserdem als Grundlage zur Prufung vererbungstheoretischer Fragen dienen und weitcr ausgebaut werden. Es standen uns bisher die Bluten dreier verschiedener Primelarten in solchen Mengen zur Verfugung, dass ihre Verarbeitung mit Aussicht auf Erfolg moglich war. Und zwar betrifft es: a) Bluten von Primula visrosa, gesammelt im Engadin bei Muottas Nuraipl; b) Bluten von Primula integrifolia, gesammelt bei Muottas Muraigl ; c) I3luten von Primula hirsuta, gesamrnelt im Gotthardgebiet bei Andermatt . Fur die Beschaffung dieses 13lutenmaterials sind wir Herrn Kollegen A . Ernst zu Dank verpflichtet. Die drei Primelarten enthalten nahe verwandte, aber nicht vollig gleiche Farbstoffe. Derjenige aus Primula viscosa ist mit dem Anthocyan der blauen Waldmalve, dem Malvin identisch; er zeigt alle fur diesen Farbstoff charakteristischen Eigenschaften und wird z. B. durch Wasserstoffperoxyd in Malvon ubergefiihrt, was die Identifizierung der beiden Anthocyane sehr erleichtert. Die auf Syringidin-diglucosid genau stimmenden Methoxylwerte, sowie das Fehlen einer Eisenchloridreaktion zeigen, dass dem Farbstoff keine erkennbaren Mengen methoxylarmerer oder methoxylfreier Delphinidinderivate beigemengt sind. Das Anthocyan aus Primula integrifolia ist weniger einheitlich ; es besteht zwar wie dasjenige von Primula viscosa anscheinend zur Hauptsache aus Malvin, doch weisen der um ca. 2% zu niedrige Methoxylgehalt, sowie die starke, violette Eisenchloridreaktion darauf hin, dass eine Mischung von Malvin mit methoxylarmeren bezw. methoxylfreien Verbindungen vorliegt.
Auch das Anthocyan von Primula hirsuta ist mit Malvin verwandt; es enthalt wie jenes einen Disaccharidrest nnd gibt beim Abbau Syringasaure. Aber sein Methoxylgehalt ist h o h e r ; er entspricht fast demjenigen eines Delphinidin-t rimethylather-diglucosids (L)ifferenz gegenuber der Theorie f %). Somit liegt ihm ein bisher unbekanntes Anthocyanidin, ein Delphinidin-trimethylather, zugrunde, den1 wir den Namen H i r s u t i d i n geben. Der Farbstoff aus Primula hirsnta sol1 H i r su t i n heissen.
Analyse (getrocknet bei 95O und 12 mm): 0,00701 gr Subst. gaben 0,01429 gr GO, und 0,002630 gr H,O 0,006560 gr Subst. gaben 0,008520 gr Ag J (Methoxylbestimmung)
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1099erneut zur Krystallisation gebracht. Die erhaltene Substanz erwies sich durch den Smp. 133--134O, sowie durch die Analyse als Butan-2,2,4-tricarbonsaiure1). 0,00654 g Subst. gaben 0,011255 g CO, und 0,003340 g H,O C,H1,O, Ber. C 44,19 H 5,309/,
1102die Pyridinliisung in hIethylalkoho1 gegosieii, wolici eiirc dunkelroie olige Substanz ausfiel. Sie wurde mehret e Male (3115 Benzol-Athylalkoholgemiscli umkrystallisiert. wobei tlas Santli,oi)hyll-di-palmitat in mikroskopiscahen, roten Blattchen krystallisiertc. Es d i m i l z t bei 89O.