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Über polyarylenalkenylene und polyheteroarylenalkenylene, 6. Poly(2,5-thienylen-1,3-butadienylen) und einige seiner oligomeren. synthesen, spektrales verhalten und elektrische leitfähigkeit

✍ Scribed by KoßMehl, Gerhard ;Bohn, Bodo ;Manecke, Georg

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
816 KB
Volume
177
Category
Article
ISSN
0025-116X

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✦ Synopsis

Abstract

1,4‐Di‐2‐thienyl‐1,3‐butadien (3) wurde auf 8 verschiedenen Wegen dargestellt. Am günstigsten wird es mit Hilfe der von uns gefundenen «Natrium‐α‐hydroxysulfonat‐Variante» der Wittig‐Reaktion synthetisiert, bei der das reine trans‐trans‐3 in 85proz. Ausbeute erhalten wird. Dementsprechend entsteht das all‐trans‐konfigurierte Poly(2,5‐thienylen‐1,3‐butadienylen) (16) in 97proz. Ausbeute auch am besten auf diesem Wege, während es bei der Wittig‐Reaktion in 70proz. Ausbeute nach der Iodbehandlung (zur Umlagerung von cis‐ in trans‐Vinylen‐Untereinheiten) erhalten wird.

3 sowie weitere oligomere Thienylenbutadienylene und das Polymere 16 wurden durch Elementaranalysen, IR‐Spektren und Elektronenspektren – die Oligomeren zusätzlich durch Massenspektren – charakterisiert. Die intensiv gefärbten oligomeren Thienylenbutadienylene und das schwarzbraune Polymere 16 sind typische organische Halbleiter.

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