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Über Phenothiazone, XVII1). Darstellung von Monomethyl-3H-phenothiazinonen-(3)

✍ Scribed by Terdic, Marius

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
316 KB
Volume
746
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die sieben möglichen isomeren Monomethyl‐3__H__‐phenothiazone‐(3) (3a–c und 6a–d) werden nach drei verschiedenen Methoden dargestellt: a) durch Kondensation des Zinkmercaptids 1 vom o‐Amino‐thiophenol mit Methyl‐ (2a) oder Halogen‐methyl‐p‐benzochinonen (2b, c); b) durch Schwefelung von 4‐Hydroxy‐methyl‐diphenylaminen 4 und durch Oxydation der Methylphenothiazine 7 mit FeCl~3~. Für die zuerst angeführte Umsetzung wird der Reaktionsverlauf diskutiert.

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Zahlreiche Oxydationsmittel konnen Phenothiazine in 3H-Phenothiazinone-(3) (kurz Phenothiazone) uberfuhren, man erhalt diese jedoch immer in Begleitung von anderen Oxydationsprodukten. In gewissen Fallen stellen die Phenothiazone nur sekundare Reaktionsprodukte dar. Praparativ verwendet wurden FeC13

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Werte der Chinuclidine I1 von den pKa-Werten der Bicyclo[P, 2,2]octancarbons&uren I Bild 2 Abhangigkeit der lg(lI/R~)-Werte der Chinuclidine I1 von den q-Konstanten 5yoiger (Val.-%) Lthanolischer Losung (25 4 0,l "C, Stickstoffatmosphire) durchgefiihrt. Die pKa-Werte wurden mit dem Potentiographen E