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Über Phenacyläther und -thioäther. I. Umsetzungen mit Phenyl-phenacyläthern

✍ Scribed by Fritz Kröhnke; Gertraude Kröhnke; Gerd M. Ahrenholz

Book ID
105350421
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
English
Weight
595 KB
Volume
11
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Phenyl‐phenacyläther setzen sich, offenbar nicht über die Nitrone, mit Nitrosodimethylanilin/Natriumcyanid zu den gleichen cyanierten Anilen um, die analog aus den ihnen wesensverwandten Phenacyl‐pyridiniumbetainen entstehen. Mit aromatischen Aldehyden erhält man je nach Verfahrensweise Vinyläther oder die zugehörigen Alkohole; erstere geben mit alkalischem Wasserstoffperoxyd Epoxyverbindungen. Sehr glatt reagieren Phenyl‐phenacyläther auch mit Grignard‐Reagens sowie, zu 3‐Phenoxychinolinen, mit o‐Aminobenzaldehyd. Über dessen Verhalten gegenüber starker Ameisensäure wird im Versuchsteil berichtet.

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## Abstract Phenyl‐phenacyl‐thioäther stehen hinsichtlich der Reaktionsfähigkeit der Methylengruppe zwischen Phenyl‐phenacyläthern und Phenacyl‐pyridiniumbetainen. Aus den Produkten ihrer Umsetzungen wird Thiophenol im allgemeinen schwerer abgespalten als Phenol aus den analogen Derivaten der Pheny

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## Abstract Die sehr reaktionsfähigen, in der Methylengruppe bromierten Phenyl‐phenacyläther werden mit Natriumcyanid, mit Thioharnstoff, Ammoniak sowie Piperidin umgesetzt. Sie stehen den Phenylglyoxalen genetisch nahe, in deren Osazone sie mit (subst.) Phenylhydrazin und in deren Bis‐thiosemicarb