Uber peri-DisamfaPbstoffe 11 (11. Mitteilung Uber Azofarbstoffe und ihre Zwischenprcrdukte l)) von Paul Ruggli und Alfred Courtin. (20. IX. 32.) I n unserer ersten Mitteilung iiber peri-Disazofarbstoffe'f wurde gezeigt, dass diese Farbstoffe durch doppelte Kupplung eines geeigneten Dioxy-naphtalins mit zwei No1 einer Diazoverbindung entstehen. Ein in konstitutiver Hinsicht sicherer Weg bestand in der Verwendung des 2,7-Dioxy-naphtalins, welches in 1-und 8-Stellung kuppeln muss. Dass in den erhaltenen Disazofarbstoffen die beiden Azogruppen tatsachlich in peri-Stellung zueinander stehen, liess sich durch Abbau zu Perimidinderivaten beweisen. Eine zweite Aussicht auf Darstellung von peri-Disazofarb: stoffen liege in der Moglichkeit, v o n einern p e r i -Amino-azok o r p e r d e s T y p u s I a u s z u g e h e n u n d d i e v o r h a n d e n e A m i n o g r n p p e z u d i a z o t i e r e n u n d z u k u p p e l n . Uber diese Reakt.ion wird im folgenden berichtet. Ar-N :I Pi NH, I SH, I1 ""@ t'ber die ah Ausgangsmaterial in Betrach t kornmenden peri-Amino-ezofarbstoffe ist in der Literatur allerdings sehr wenig bekannt. Von den verschiedenen zu ihrer Darstellung in Betracht kommenden Methoden ist die einfachste und sicherste die Einwirkung einer Diazoverbindung auf l-Amino-7-naphtol ( = S-Arnino-2-naphto1, Formel 11) anzusehcn. Diese letztere Sub6tanZ wurde von P. Friedlander und St. Sxymaneki2) aus 8-Nitro-2-naphtylamin durch Diazotieren, Verkochen und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe erhalten ; ungefahr gleichzeitig wurde sie von Leopold Cussella & Co. auf einfacherem Wege durch Alkalischmelze von l-Naphtylamin-7-suIfos&ure (CZeve-SSiure-l,7) dargestelW). Neuerdings ist diese Darstellung von W. F. Brown, J. C. Hebden und J. R. Withrow4) durch genaue Angaben verbessert worden.
-~l) 10. Mitt. (pen-Disazofarbetoffe I) Helv. 15, 110 (1932).