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Über Peptidsynthesen, XLVI. Synthese von Peptiden des γ-Hydroxy-leucins

✍ Scribed by Faulstich, Heinz ;Trischmann, Heinrich


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
440 KB
Volume
741
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Dia Synthese von L‐Tryptophyl‐L‐γ‐hydroxyleucyl‐L‐alanyl‐D‐threonin‐methylester (6), einer Teilsequenz des Knollenblätterpilzgiftes Phalloin, welche wegen der anchimer erleichterten Peptid‐Spaltung durch die γ‐Hydroxyl‐Gruppe mit besonderen Schwierigkeiten verbunden ist, gelingt wie folgt: Aus Z‐DL‐γHydroxy‐leucinlation wird mit L‐Alanin‐Na in der Imidazol‐Schmelze Z‐DL‐γ‐Hydroxyleucyl‐L‐alanin (4a) erhalten, das wegen seiner raschen Autolyse sofort mit Diazomethan zum beständigeren 4b verestert werden muß. Nach katalytischer hydrogenolytischer Z‐Abspaltung wird der Ester 4c mit Z‐L‐Tryptophan zum Gemisch diastereomerer Tripeptidester 5b gekuppelt, das nach der Hydrolyse über das gemischte Alkylkohlensäureanhydrid mit D‐Threonin‐methylester verbinden wird. Aus dem Reaktions‐gemisch erhält man durch fraktionierte Kristallisation außer dem L.D.L.D‐Diastereomeren das L.D.L.D.‐Tetrapeptid‐Derivat 6.


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