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Über Oxyhydrochinon-derivate der Isatogenreihe. (V. Mitteilung über Isatogene)

✍ Scribed by Paul Ruggli; Werner Leonhardt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1924
Tongue
German
Weight
824 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Lasst man auf Chinon (I) Essigsaure-anhydrid in Gegenwart von etwas konzentrierter Schwefelsaure einwirken, so erhalt man das Triacetat des Oxyhydrochinons2) (Formel 11) ; es wird also die Chinongruppe zur Hydrochinonstufe reduziert, wahrend eine neue Oxygruppe auft rit t . Lasst man dasselbe Reagens auf Isatogene, die bekanntlich von P. Pfeiffer auch als chinoide Substanzen erwiesen wurden, einwirken, SO tritt eine ganz analoge Reaktion ein. So wurde aus dem tiefroten 2-Phenyl-6-nitro-isatogen3) (Formel 111) eine gelbe, gut krystallisierte Substanz4) erhalten, welcher nach ihrer Zusanimensetzung C,,H,,O,N, I ) Diss. S. 21 u. 64.

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Kocht man das tiefrote 6-Nitro-2-phenyl-isatogen (Formel 11) mit Acetylchlorid einige Stunden unter Ruckfluss, so geht die zunachst schwerlosliche Substanz allmahlich mit gelber Farbe in Losung. Lasst man diese Losung unter Feuchtigkeitsausschluss verdunsten, so erhalt man grosse gelbe Krystalle, we

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\O l) I. Mitteilung B. 52, 1 (1919). \*) Zusammenfassung A. 411, 72 (1916). 3) Mit Ausnahme des Isatogensaure-methylesters, welclier nur ein Oxim bildet ; dieses wird im folgenden noch zu erwahnen sein.