Über natürliche Gerbstoffe, XXXI. Synthesen des α-Glucogallins und neue Synthesen des β-Glucogallins

✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Schmadel, Hermann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1961
• Weight: 522 KB
• Volume: 649
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19616490118

✦ Synopsis

Abstract

Aus 2.3.4.6‐Tetrabenzyl‐α‐glucose und Tribenzylgalloylchlorid werden sowohl Heptabenzyl‐α‐glucogallin als auch Heptabenzyl‐β‐glucogallin dargestellt, deren Hydrogenolyse zu α‐Glucogallin (V) und β‐Glucogallin (IV) führt. Wird 2.3.4.6‐Tetrabenzyl‐α‐glucose mit Triacetylgalloylchlorid umgesetzt, so werden die beiden anomeren 1‐Triacetylgalloyl‐2.3.4.6‐tetrabenzyl‐glucosen erhalten. Durch Entacetylierung entstehen aus diesen die beiden anomeren 1‐Galloyl‐tetrabenzylglucosen, von denen die α‐Verbindung zum α‐Glucogallin entbenzyliert wird. Andererseits läßt sich die 1‐Triacetylgalloyl‐2.3.4.6‐tetrabenzyl‐α‐glucose zur 1‐Triacetylgalloyl‐α‐glucose (VIII) entbenzylieren und diese zum bekannten Heptaacetyl‐α‐glucogallin acetylieren.