Ketene addieren o-Chinone in der Kalte zu cyclischen Lactonen [I]. Diese Reaktion eignet sich dazu, Ketene, die bei der Thermolyse von o-Chinondiaziden und Diazoketonen als unbestiindige Zwischenverbindungen auftreten, abzufangen. Auch die gewohnlich nicht herstellbaren Aldoketene kannen an die o-Chinone angelagert werden. Die in Tabelle 1 aufgefiihrten Diazocarbonyl-Verbindungen wurden rnit Tetrachlor-o-chinon zu den entsprechenden Lactonen umgesetzt. Tabelle 1 o-Chinondiazid Lacton-Fp Phenanthrenchinondiazid 307 "C Chrysenchinondiazid 306-308 "C 2-Nitrophenanthrenchinond. 3 10-3 12 "C Benzoyldiazomethan 185--187'C Verwendet man an Stelle von Tetrachlor-o-chinon das reaktionsfahigere Tetrabrom-o-chinon, so wird das aus dem o-Chinondiazid unter Stickstoff -Abspaltung entstehende Rumpfmolekul schon vor der ,,Wolfschen Umlagerung" zum Tabelle 2 o-Chinondiazid Chinonacetal-FD Phenanthrcnchinondiazid 280-282 "C Chrysenchinondiazid 304-305 'C Keten zu den in Tabelle 2 aufgefuhrten Chinonacetalen abgefangen, die im Gegensatz zu den farblosen Lactonen intensiv gelb sind. lhre Konstitution wurde durch saure Hydrolyse