Uber m-Dis-azobenzol (29. Xitteilung uber Azoverbindungen und ihre Zwischenproduktel)) von Paul Ruggli und Walter Wtkt. (12. v. 45.) Nachdem in fruheren TTntersuchungen2) das ound p-Dis-azobenzol behandelt worden waren, haben wir in der vorliegenden Arbeit das m-Dis-azobenzol (VIII) und einige seiner Derivate dargesteIlt3). Auch hier fuhrte die bewahrte Methode der Umsetzung von Nitrosobenzol rnit einem geeigneten aromatischen Amin zum Ziel: es entsteht aus m-Amino-azobenzol (VI) und Nitrosobenzol in kalter Eisessighlkohol-Losung. Das erforderliche m -A m i n o -a z o b e n z o l (VI) ist bekannt. Es Iiisst sich am einfachsten nach G . Charrier und A . Beretta4) durch Kondensation von m-Nitranilin mit Nitrosobenzol zu m-Nitro-azobenzol (111) und Reduktion des letzteren mit Natriumsulfid bereiten. Daneben haben wir such die katalytische Hydrierung von Acetyl-mnitranilin (11), Kondensation des m-Amino-acetanilids (IV) mit Nitrosobenzol zu m-Acetamino-azobenzol (VII) und dessen alkalische Verseifung5) mit einigen Abanderungen benutzt. Eine weitere mogliche Variante, namlich die Osydation des m-Amino-acetanilids (IV) rnit Peroxymonoschwefels&ure6) zu m-Nitroso-acetanilid (V) und dessen Umsetzung mit Anilin gelang ebenfalls, hat aber keine praktische Bedeutung 7).
Von den Zwischenprodukten musste das m-Amino-azobenzol (VI) naher untersucht werden, ds sein Schmelzpunkt in der Literatur sehr verschieden, zwischen 540 und 6S0, angegeben ist. I n der Tat ist die Reinigung nicht einfach. Fiir das Umkrystallisieren des niedrig schmelzenden Rohproduktes kommen nur reichliche Nengen des zur Zeit schwer erhaltlichen Petrolathers in Frage; auch dann fdlt die Substanz immer olig aus und erstarrt erst nachtraglich. Wir haben