Über hochacide Kohlenwasserstoffe

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Fischer, Herbert ;Neugebauer, Franz A. ;Fischer, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 855 KB
• Volume: 654
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626540109

✦ Synopsis

Abstract

Die CH‐Acidität von 1.1.3.3‐Tetraphenyl‐propen und von 1.1.5.5‐Tetraphenyl‐pentadien nimmt um viele Zehnerpotenzen zu, wenn mindestens 2 der Phenylreste zu einem Biphenylenrest eingeebnet werden. Derartige Kohlenwasserstoffe geben in geeigneten Lösungsmitteln bereits mit 0.1 n wäßrigen Laugen tieffarbige Salze, die bei Ausschluß von Luft beständig sind. Die durch Entladung der roten bzw. blauen Anionen mit K~3~Fe(CN)~6~ resultierenden paramagnetischen Radikale sind gelb und fallen durch ihre geringe Reaktionsgeschwindigkeit mit O~2~ auf. Im Falle des 1.1.5.5‐Bis‐biphenylen‐pentadiens‐(1.4) liefert das mesomere Anion mit Methyljodid zwei verschiedene Methylderivate. — Es wird eine qualitative theoretische Deutung für den Einfluß der Biphenylenbindungen auf die Säuredissoziationskonstanten vorgeschlagen.