Über hochacide Kohlenwasserstoffe, IX. pK-Werte hochacider Kohlenwasserstoffe

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Rewicki, Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 593 KB
• Volume: 706
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677060128

✦ Synopsis

A u s den1 Max-Planck-Institut fur Medizinische Forschung, Institut fur Chemie, Heidelberg t.ingegangen am 25. Januar 1967 I)ic relative Aciditiit der Kohlenwasserstoffe 1-18 wird in geeigneten Losungsmittelsystemen \pehtralphotometrisch bestimmt. Mittels 9-Cyan-Buoren (p,K = 11.4) werden auf Wasser herogene pK-Werte abgeleitet. Fur Tris-(7H-dibenzo[c.g]tluorenylidenmethyl)-methan (18), Jcn bisher acidesten Kohlenwasserstoff, ergibt sich ein p,K-Wert < 7. Die Ergebnisse der p ti -Messungen werden diskutiert und theoretischen Erwartungen gegeniibergestellt. Nach den halbquantitativen Messungen der Aciditat von Kohlenwasserstoffen durch Conwit und Wheland3) sowie durch McEwen4) sind erst in neuerer Zeit genauere i~cidit~itsmessungen a n Kohlenwasserstoffen im pK-Bereich 18 -34 ausgefuhrt wor-den5 &I. Fur acidere Kohlenwasserstoffe ~ wie fur die von Kuhn und Mitarbeitern9,'o) synthetisierten hochaciden Kohlenwasserstoffe -stehen pK-Messungen noch aus. f'rste Angaben9.1') beruhten auf einem qualitativen Vergleich mit Phenolen, jedoch is( i hnen wegen der unterschiedlichen Losungsmitteleinflusse auf Sauren unterschiedlicher Struktur 12) nur geringe Bedeutung beizumessen. Eine prazise Bestimmung der relativen Aciditat hochacider Kohlenwasserstoffe und eine Abschatzung ihrer auf Wasser bezogenen pK-Werte13) ist das Ziel dieser Untersuchung.