Über Hemiacetale des Chlorals mit Amylose

✍ Scribed by Meyer, Kurt H. ;Feng, Chen-Piao

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1952
• Tongue: English
• Weight: 180 KB
• Volume: 85
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19520850615

✦ Synopsis

Die 4-Stellung dea Cinnarnoylreates wurde durch Syntheae bewiesen. Hierzu wurden 5 g 4 -A c e t y l -n a p h t h o l -( l ) und 3 g Benzaldehyd in j o g Alkohol gelost und 20g wiil3r. 50-proz. Natronlauge hinzugegeben. Es wurde auf dern siedenden Wasserbade 1 Stde. erhitzt, wobei sich die Liisung rot fiirbte; danach wurde in vie1 Utes Waaser eingegomen und von einem roten Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wurde mit konz. Salzsaure angesiiuert, wobei das 4-Cinnarnoyl-naphthol-(l) gelb ausfiel (Rohausb. 6.1 9). Aus Methanol griinlichgelbe Stiibchen vom Schmp. 190.5O. Eine Schmelzpunktserniedrigung mit dem vorstehenden Priiparat trat nicht ein.

Ber. C 83.19 H 5.15 C,,H,,O1 (274.3)

Gef. C 83.00 H 5.17 Daa 4-Cinnamoyl-naphthol-(l) gibt mit Kalilauge, Natronlauge und Bariumhydroxyd tiefrote Losungen; die Alkalisalze sind ebenfalls rot. Mit Eisen(II1)-chlorid entsteht keine Fiirbung.

C) Umlagerungen o h n e LBsungsmittel

Methodisch wurde an den bewilhrten Vorschriften von K. W. R o s e n m u n d und W. Schnurr2) oder von K. v. Auwers',) nichts geiindert.

Bei den Umlagerungen mit Eisen(II1)-chlorid sind aber die dort beschriebenen Aufarbeitungsmethoden ungeeignet, da als Reaktionsprodukt ein Harz anfiillt, daa sich selbst in siedendem Ather nur wenig lost. Es wurde daher so verfahren, dan daa Harz mit Seesand verrieben und im Soxhlet-Apparat innerhalb 6-8 Stunden mit Ather extrahiert wurde. Danach wurde mit 6-8-pro2. Natronlauge extrahiert und wie vorstehend beschrieben weiter aufgearbeitet.