Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 19. Mitteilung. 3α-Oxy-nor-cholen-(11)-säure-methylester und 3α-Oxy-bisnor-cholen-(11)-säure-methylester

✍ Scribed by P. Grandjean; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1943
• Tongue: German
• Weight: 650 KB
• Volume: 26
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19430260214

✦ Synopsis

54. Uber Gallensauren und verwandte

Stoffe. 19. Mitteilung 1). 3 a-0xy-nor-eholen-(ll)-saure-methylester und 3 a-Oxy-bisnoreholen-(11)-saure-meth ylester von P. Grandjean und T. Reichstein. (30. IX. 42.) Vor kurzem ist die Herstellung der 3 a-Oxy-cholen-(11)-saure (I) und ihres Methylesters (11) besehrieben w ~r d e n ~) ~) .

Auch der 3 a-Oxy-6th-cholen-(11)-saure-methylester konnte inzwischen suf analogem WeFe bereitet werden4). Wir beschreiben hier die Bereitung der zwei Zwbchenglieder, des 3 a-Oxy-nor-cholen-( 11)-saure-methylesters (VIII) und des 3 a-Oxy-bisnor-cholen-(11)-saure-methylesters (XV). Diese lasslen sich zwar ebenfalls in gleicher Weise durch Wasserabspaltung aus den zwei bekannten Dioxysauren, der Nor-desoxycholsiiure 5)6) 7) und Bisnor-desoxych~lsaure~) 6, gewinnen, wir beschreiben aber hier die Herstellung durch Abbau der 3 cr-Oxy-cholen-(11)-saure (I) nach Barbier und .Lopuin8)9). Diese Methode wurde Ton WieZand und Mit-arbeiternlO) fur den Abbau in der Gallensaure-Reihe als besonders geeignet gefunden und lasst sich auch mit Oxy-cholansauren dnrchfiihren 11-17). Der Abbau ungesattigter Gallensauren ist unseres Wissens bisher nur fur den Fall der 3,8-Oxy-bisnor-cholen-( 5)-saurels) und der 3 ,8-Oxy-cholen-( 5)-sBure19) beschrieben worden, wobei fur die Oxydation mit Chromsaure die 5-standige Doppelbindung der betreffenden Zmischenprodukte jeweils mit Brom geschutzt und die entstehenden SBuren anschliessend entbromt wurden.