Über Enolate von Carbonylverbindungen. I. Di-enolate des Dibenzoylbernsteinsäure-diäthylesters

✍ Scribed by Lohaus, Hermann

• Book ID: 102363037
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1934
• Weight: 376 KB
• Volume: 509
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19345090110

✦ Synopsis

L o h a u s , 110 ecm, ber. 91,s ccm. Schmelspunkt des erhaltenen Tri-cyclohexylmethans 61°.

T e i l h y d r i e r n n g v o n Di-phenyl-cyclohexyliden-methan. 0,85 g Kohlenwasserstoff wurden in 15 ccm Isopropylalkohol gelost und mit 0,3 g Platinoxyd hydriert. Nach einer Aufnahme von 100 ccm H% (red. fur 1 Hg ber. 76,5 ccm) wurde abgebrochen. Die Substam war dabei vollstiindig in Losung gegangen. Nach dem Umkrystallisieren aus Isopropylalkohol schmolz dae gebildete Cyclohexpldi-phenyl-methan bei 56 O. P e r h y d r i e r u n g v o n Di-phenyl-cyclohexyliden-methan. 1 g Substanz wurde in 15 ccm Isopropylalkohol gelost und mit 0,3 g Platinoxyd hydriert. Wasserstoffaufnahme 730 ccm, ber. 631 ccm. Gegen Ende der Reaktion krystallisierte daa gebildete Tri-cyclohexylmethan Bus. Schmelzp. 61 9 Ober Enolate von Carbonylverbindungen. I. Di-enolate des Dibe~ylbsmsteinaiiarediiithylesters; von Hermann Lohaus. [Aus dem Laboratorinm fur orgsnische und pharmazeutische Chemie der Technischen Hochschule Stuttgart.] (Eingelaufen am 5. Februar 1934.)

Von R. W i l l s t a t t e r und Ch.H.Clarke') ist die Beobachtung gemacht worden, daS die Natriumnnd Kalinmsalze der Dienolformen des Diacetbernsteinsanre-diathylesters mit Dimethylsulfat zwei verschiedene, cis-trans-isomere Ather ergeben, woraus man den SchluS ziehen diirfte, daS such die Salze zwei cis-trans-isomeren Dienolformen angehoren. Da vom Diacetbernsteinsaureester drei isomere Uienolformen moglich sind, ist es nicht ohne weiteres klar, ob dem Dikaliumsalz ebenso wie dem Kaliummethylund -benzylaxotata) gegeniiber den Natriumsalzen 3, die labilere Form .-. .~ l) B. 47, 296 (1914).

7 A. H a n t z s c h u. 111. L e h m a n n , B. 36, 897 (1902).