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Über Einwirkung von Phthalsäureanhydrid aufm-Kresol

✍ Scribed by Lambrecht, Walther


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1909
Weight
243 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Der Versuch zeigt von neuem, wie sehr dns letztere z u r Umwandlung in Diazokijrper geneigt ist '). 20 g frischbereitetes und sorgfaltig getrocknetes Nitrosoacetanilid wnrden in reinen, I< a h 1 baumschen, iiber Natrium destillierten Alkohol ron 00 eiiigetragen und die goldgelbe Losung bei der angegebenen Temperatur im Dunkcln stehen gclassen. Sc11c.n nach 10-15 Minuten scheiden sich schwach gelblich gefirbtc Krystalle aus, deren Gewicht nach 2 Stunden e t a a 0.5 g betrsgt. Sic sind spielend und restlos in Wasser liislich, explodieren beiiii Reiben odcr Erwiirmen heftig, und ilire wiiBrige LBsung kuppelt mit alkalischem --Naphthol momentan ; sic gcbeii kcine Essigsaure-, w o h l abcr Salpetersiiure-Keaktion, entwickelii. mit Natriummethjlat iibergossen, den penetranten Geruch des Diazobenzo1m.thylestel.s und beim Erwiirnien den des Phenols. Es war keine Analyse notig, um frstzustellen, da8 der Niederschlag Diazoniuninitrat war. Ofters, wenn die Temperafur 0 0 uberstieg oder wenn die Losung etwas langer stand, schiedcr. sich ncben dem letzteren gelbe, in \Vasser unlosliche Zersetzungsprodukte ah. Man konnte das Diazoniumsalz auch in solchem Fall in reincm Zustand zur hbscheidung bringen, wenn man die Ausscheidung in ganz wenig \'asser anfnahm und die filtrierte Lijsung in bekannter Weise durch Zusarz von Blkohol und :\ther zur Krystallisation brachte.

Z ii r i c h , Ana1yt.-chem. Laborat. d. Eidgenoss. Polytechnikums. 626. Walther Lambr echt: tfber Einwirkung von Phthalsaureanhydrid auf ni -Kresol. [Mitteilangen ails der Orgpischen AlJtcilung des Cliemisc.licu Cnivercitiitsh1)omtoriums ZII Erlnngen.] [Eingegnngen am 1. Oktolwr 1909.) Bekannt ist, da13 m-Chlor-und m-Bromphenol mit Phthnlsiiurennhydrid sich iu d e r o-Stellung zur IIydrorylgruppe kondensieren, wobei Fluorane, Fluoresceinchlorid und Fluoresceinbromid entstehen (Bad. Anilinuctl Sodafabrik) *). B e n t l e y , G a r d n e r und W e i z e m a n n 3 ) haben gezeigt, daI3 bei d e r I< onden sat ion vou P h t 11 a 1 s a u r e a n h j-d r i (1 II n d ,m -I< r e s o 1 mi t B o r s i u r e auI3er dem IIauptprodukt 2'-0 xy-4'm e t h y 1-2'-b e nz o y l b e n z o e s H u r e auch ein Fluoran : das 3.6'-D i m e t h y I -f l u o r a n , entsteht. Dns m-Kresol verbiilt sich also ahnlich dem p-Kresol. Ich babe n u u veraucht, ob m a n durch andere Iioudensationsmittel, namlich lion zeu trierte S c h m e f e 1 s 5 u r e und Z i n n t e t r n c 11 1 o r i d , nicli t 1) T'ergl. die Zitate S. 3582, Note 3. ?) Chein. Zcntrallil. 1904. 11, 1672.


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