Über Einschlußverbindungen, XV. Spaltung von Racematen mit Cyclodextrinen
✍ Scribed by Cramer, Friedrich ;Dietsche, Wolfram
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1959
- Tongue
- English
- Weight
- 429 KB
- Volume
- 92
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Pentan/Benzol (1 : l), 78.5mg Cholestanul-(3a) ( I X ) voni Schmp. 180". Frakt. 7: Pentan/Benzol (1 :I), 6.7mg Gemisch von IX und X vom Schmp. 120". Frakt. 8: Pentan/Benzol (1 : l), 11.3mg Chulesfanol-(3~) ( X ) vom Schmp. 140". b) 3a-Chlor-cholestan ( X I ) : 533 mg [Cholestunol-( 3 8 ) J-trichloracetimiduf ( VlI) wurden unter Stickstoff in 20 ccm Ather gelost und Chlurwasserstofl eingeleitet. Nach wenigen Minuten fie1 das Hydrochlorid aus, nach 2 Stdn. war die Losung unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoff wieder klar. Es wurde noch 2 Stdn. unter RiickfluD erwarmt, 50ccm Ather zugefiigt, neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Chromatographieren wie oben mit Pentan ergab 320mg (79 % d. Th.) 3a-Chlor-cholestan ( X I ) vom Schmp. 95". Keine Depression im Gemisch mit authent. Material. c) Acetolyse von [A~-Cholestenol-(3~j~-trichEorucetimidat (XII}: Ausfuhrung wie unter 4a). Nach Abdampfen des Athers verblieb das Cholesterin (XIlZ) direkt kristallin. Schmp. 146 bis 148" (aus Methanol), Ausb. 346mg (90% d. Th.). d) 3~-Chlor-A~-chulesten ( X I V ) : Ausfiihrung wie unter 4 b). Chromatographie war nicht notwendig. Nach dem Umkristallisieren aus 3ccm Aceton 362mg (89% d. Th.) X l V vom Schmp. 95". Keine Depression im Gemisch mit authent. Material.
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