✍ Scribed by A. Brenner; H. Schinz
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Reaktionsgeschwindigkeiten d e r O x y d a t i o n Ton s t e r e o i s o m e r e n Cyclod e c a n d i o l e n -( l , 2 ) m i t B l e i ( 1 V ) -a c e t a t . Die Messungen wurden nach der von R. Criegee und Mitarbeitern angegebenen Vorschrift durchgefiihrt. Als Losungsmittel wurde reiner Eisessig vom Smp. 15,4O verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tab. 1 auf S. 1601 zusammengestellt. Die Analysen wurden in unserer mikroaualytischen Abteilung von Herrn W. Nanseer ausgefuhrt.
Z u s a m m enf a s sung. Ausgehend von Cyclodecanol-( 1)-on-( 2) wurden verschiedene isocyclische Verbindungen mit einem Zehnring hergestellt, unter anderem : das Cyclodecin und die beiden cis-trans-stereoisomeren Cyclodecene, Cyclodecandiole-( 1,2) und 1,2-Oxido-cyclodecane.
Auf Grund ihrer Entstehungsweise und ihrer 1R.-Absorptionsspektren wurden den hergestellten Stereoisonieren bestimmte Konfigurationen zugeteilt.
Die beiden stereoisomeren Cyclodecandiole-( 1,2) lassen sich leicht in ihre Acetonyl-acetale iiberfuhren, und das trans-Cyclodecandiol-( 1,2) reagiert vie1 schneller mit Blei(IV)-acetat als das cis-Isomere. Dieses Verhalten, welches verschieden ist von dem Verhalten der Cyclopentan-und Cyclohexandiole-( 1 , 2 ) mit analoger Konfiguration, lasst sich auf verschiedene Konstellation der Ringhomologen zuriickfuhren.
Die 1R.-Absorptionsspektren der hergestellten Zehnring-Verbindungen wurden aufgenommen und kurz interpretiert.
Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.
von A. Brennerl) und H. Schinz. (13. VI. 52.) A) /3-Cyclolavandulylidcn-aceton.
I n unserer letzten Mitteilung2) haben wir eine Methode beschrieben, welche es ermoglicht, Cyclolavandulol auf verhaltnismassig einfache Art herzustellen. Es schien uns von Interesse, die nun leichter zugangliche Verbindung in Cyclolavandulyliden-aceton (I) uberzufiihren. Dieses Keton ist rnit den Jononen (11) naheverwandt j l) Vgl. Diss. A. Brenner, ETH., Zurich 1951.
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