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Über einige peptidartig verknüpfte Aminobenzoesäuren

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;von Schuh, Heinzgeorg


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1948
Tongue
English
Weight
500 KB
Volume
81
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


B r e d e r e c k , v o n S ~h n l . 215 Nr. 3/1948] 33. H e l l m u t Bredereck und Heinzgeorg von Schnh: uber einige peptidartig verkniipfte Aminobenzoesauren*). --[Aus dem Institut fur Organische Chemie und Biochemie der Universitidt Jena u. dem Institut fiir Organische Cheaie u. Organisch-chemische Technologie dcr Technischen Hochschulc, Stuttgart.] (Eingegangen am 3. Marz 1947.)

Es wird die Herstellung von Verbindungen beschrieben, die mehrmals 4-Amino-benzoesaure in peptidartiger Verkniipfung enthdten. Dazu wurde 4-Amino-benzoesaureester mit 4-Xitro-benzoylchlorid in Pyridin umgesetzt, der Nitroester reduziert und der Amincislureester erneut in der gleichen Weise behandelt. Fiir die Reduktion der Nitroester erwies sich die Verwendung von Phcnylhydrazin als sehr vorteilhaft. Zur Gewinnung der freien Aminosauren wurden die Nitrwster verseift und d a m reduziert. Die Darstellung der Nitrosauren gelang auch durch direkte Umsetzung von Sitrobenzoylchlorid mit Aminobenzaesiiure in Aceton in Gegenwart von Dimethylanilin. Kach dieser Methode wurden auch NitrosZuren der m-urid der gernischten m-p-Reihe dargestellt.

9uf der Suche nach Stoffen niit Cerbstoffcharakter haben wir Yerbindungen hergestellt, die mehrmals 4-Amino-benzoesLure in peptidartiger Verknupfung enthalten (2.B. I und 11).


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