Über einige Ester des Phenols und Morphins mit Aminosäuren und Peptiden

✍ Scribed by P. Karrer; H. Heynemann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 531 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310215

✦ Synopsis

Zur Uberfuhrung in wasserlosliche Forinen werden oft Glucoside von Verbindungen dargestellt, deren Loslichkeit in Wasser beschrankt ist. Manchmal zeigen solche Glucoside auch veranderte physiologische Eigenschaften. Es ist vorauszusehen, dam die Veresterung schwer liislicher Alkohole und Phenole mit gewissen Aminoaauren ebenfalls zu in Wasser leich t lirislichen Derivaten fuhren muss, obwohl hieriiber noch sehr wenige Erfahrungen vorliegen.

Wir haben einige solche Verbindungen hergestellt, die im Folgenden beschrieben merden. Es hwndelt sich um Derivate des Phenols und Dihydromorphins, die auch bezuglich ihrer bactericiden bzw. narkotischen Wirkung mit den Grundkorpern vorglichen worden sind.

Die durchgefiihrten Reaktionen ergeben sich aus folgender Ubersicht : 1. C,H,CHZOCO.NHCH,COCl+ HOCGH, ___ t C,H,CH,OCO. NHCH,CO .OC,H, CBZ l)-glycylchlorid N-CBZ-glycyl-phenylester (I) H z . 9 P d CBZ-gly cylchlorid --+ ClH, NHZCHZCO. OCfiH5 ~ + CGH,CH,OCO .NHCH,CO .NHCH,CO. OCGH, (Xycyl-phenylesterhydrochlorid (11) N-CBZ-diglycyl-phenylester (111) H,, Pd + ClH, NH,CH,CO.NHCHzCO *OCGH, DiglyeyI-phenylester-hydrochlorid (IV) CBZ-glycylchlorid -+