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Über eine Ringerweiterung von 4-Aryl-2-hydroxytetronimiden mit aromatischen und heterocyclisch-aromatischen Aldehyden. 9. Mitteilung über Redukton

✍ Scribed by H. Dahn; Lotte Loewe; H. Hauth


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
643 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Abstract

Der Fünfring der 4‐Aryl‐2‐hydroxytetronimide (I) wird durch aromatische oder heterocyclisch‐aromatische Aldehyde in schwach alkalischer Lösung bei Zimmertemperatur in das Sechsringsystem der 5,6‐Diaryl‐3,4,5‐trihydroxy‐5,6‐dihydro‐2‐pyronimide (II) verwandelt; die neu eintretende Arylgruppe findet sich ausschliesslich in der 6‐Stellung von II. Durch radioaktive Signierung konnte gezeigt werden, dass diese Reaktion als Ringerweiterung ohne vorherigen Abbau von I vor sich geht.


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Vor einigen Jahren wurde im Zusammenhang mit Arbeiten uber Oxyketone des 1,4-Diphenylb~tans~) versucht, die bekannte Weygalzd'sche Synthese4) von Isonaphtazarin aus Phtalaldehyd und Glyoxal, eine doppelte Acyloinreaktion in Gegenwart von Cyanid, auf Monoaldehyde zu ubertragen. Als nach dem Vorbild d